3-methyl-2-methylene-1-tosylindolin-3-ol | 1394401-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-methylene-1-tosylindolin-3-ol
• 英文别名: 3-Methyl-2-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-ol；3-methyl-2-methylidene-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-ol
• CAS: 1394401-79-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃S
• 分子量: 315.393
• InChiKey: VUDNCCQXVZWURQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 3-methyl-2-methylene-1-tosylindolin-3-ol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以67%的产率得到3-Methyl-2-[(1-methylindol-3-yl)methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed tandem annulation/arylation for the synthesis of diindolylmethanes from propargylic alcohols

  摘要：

  首次通过过渡金属催化的一锅法吲哚环化/芳基化反应，从炔丙基醇和吲哚亲核试剂合成了一系列高度取代的2,3′-二吲哚基甲烷杂环化合物。在我们测试的金属催化剂中，最经济的铜(I)催化剂提供了最高的效率。吲哚亲核试剂也可以被其他富电子的芳环或醇替代。

  DOI：

  10.1039/c4cc05901h
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(tosylamino)phenyl)but-3-yn-2-ol 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以92%的产率得到3-methyl-2-methylene-1-tosylindolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联环化/烯醇亲核加成反应获得多取代的吲哚

  摘要：

  已经开发了通过铜催化的串联环化/烯醇亲核加成从炔丙醇和容易获得的烯醇亲核体中获得各种多取代的吲哚的方法。与以前使用的昂贵的金属催化剂（例如铂，金，银和钯）相比，最经济的铜（I）催化剂可以有效地实现该反应。可以通过进一步转化产物来提供稠合的杂环化合物吡咯并[1,2- a ]吲哚。烯丙基阳离子中间体可能与该机理有关。

  DOI：

  10.1039/c9ob00181f

文献信息

• Silver Acetate Catalyzed Hydroamination of 1-(2-(Sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols to (<i>Z</i>)<i>-</i>2-Methylene-1-sulfonylindolin-3-ols
  作者：Dewi Susanti、Fujiet Koh、Jeffrey Antonius Kusuma、Prasath Kothandaraman、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jo301198z

  日期：2012.9.7

  A method to prepare (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ols efficiently that relies on silver acetate catalyzed hydroamination of 1-(2-(sulfonylamino)phenyl)prop-2-yn-1-ols is reported. The reactions proceed rapidly at room temperature with catalyst loadings as low as 1 mol % under conditions that did not require the exclusion of air or moisture. The utility of this N-heterocyclic ring-forming strategy as a synthetic tool that makes use of unsaturated alcohols was exemplified by the conversion of the (Z)-2-methylene-1-sulfonylindolin-3-ol to examples of other members of the indole family of compounds.