ethyl 2-methoxy-6-trimethylsilylbenzoate | 190896-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methoxy-6-trimethylsilylbenzoate
• CAS: 190896-24-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃Si
• 分子量: 252.386
• InChiKey: DDYMMXJQJCXXMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 ethyl 2-methoxy-6-trimethylsilylbenzoate 在 间戊二烯 、 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-But-3-enyl-2-methoxy-6-trimethylsilanyl-cyclohexa-2,5-dienecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基的新取代基作用：3-三甲基甲硅烷基-2,5-环己二酮的光化学和4-亚烷基环戊烯酮的制备。

  摘要：

  通过桦木还原烷基化反应，由2-三甲基甲硅烷基苯甲酸甲酯制备4-乙酰氧基甲基-4-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2，5-环己二-1-酮9a-g。9a-g的A型光重排具有区域特异性，从而得到相应的5-三甲基甲硅烷基双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones 11a-g的两种非对映异构体的混合物。这些双环己烯酮具有独特的光稳定性；非对映异构体既不进行光互变，也不进行B型光致重排。双环己烯酮11a-g进行酸催化的丙硅烷基化重排，得到4-亚烷基-2-环戊烯-1-酮25a-g。令人感兴趣的是发现4-（3'-丁烯基）-2,5-环己二酮9e光重新排列为5-三甲基甲硅烷基双环[3.1.0] hex-3-en-2-one 11e，而不是经历分子内2 + 2个光环加成。此外，4-乙酰氧基甲基-3-甲氧基-4-甲基-5-三甲基甲硅烷基-2,5-环己二酮30a在366和300 nm处未显示A型光行为，而4-（3'-丁烯基）类似物30b则在分子内2

  DOI：

  10.1021/jo000209v
• 作为产物：
  描述：

  3-(三甲基甲硅烷基)丙酸乙酯 、 1-甲氧基-1,3-环己二烯 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以9%的产率得到3-Methoxy-2-trimethylsilanyl-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder Reactions of 1,3-Cyclohexadienes and 3-(Trimethylsilyl)propynoates. A New Synthesis ofOrtho-(Trimethylsilyl)benzoate Esters.

  摘要：

  Diels-Alder reaction of 1,3-cyclohexadienes and 3-(trimethylsilyl)propynoates yields ortho-(trimethylsilyl)benzoates.

  DOI：

  10.1080/00397919708004092

文献信息

• New Substituent Effects of the Trimethylsilyl Group:  Photochemistry of 3-Trimethylsilyl-2,5-cyclohexadienones and Preparation of 4-Alkylidenecyclopentenones
  作者：Arthur G. Schultz、Larry O. Lockwood

  DOI：10.1021/jo000209v

  日期：2000.10.1

  prepared from methyl 2-trimethylsilylbenzoate by the Birch reduction-alkylation reaction. Type A photorearrangements of 9a-g were regiospecific to give mixtures of two diastereomers of the corresponding 5-trimethylsilylbicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones 11a-g. These bicyclohexenones are uniquely photostable; the diastereomers do not photointerconvert nor do they undergo the type B photorearrangement. Bicyclohexenones

  通过桦木还原烷基化反应，由2-三甲基甲硅烷基苯甲酸甲酯制备4-乙酰氧基甲基-4-烷基-3-三甲基甲硅烷基-2，5-环己二-1-酮9a-g。9a-g的A型光重排具有区域特异性，从而得到相应的5-三甲基甲硅烷基双环[3.1.0] hex-3-en-2-ones 11a-g的两种非对映异构体的混合物。这些双环己烯酮具有独特的光稳定性；非对映异构体既不进行光互变，也不进行B型光致重排。双环己烯酮11a-g进行酸催化的丙硅烷基化重排，得到4-亚烷基-2-环戊烯-1-酮25a-g。令人感兴趣的是发现4-（3'-丁烯基）-2,5-环己二酮9e光重新排列为5-三甲基甲硅烷基双环[3.1.0] hex-3-en-2-one 11e，而不是经历分子内2 + 2个光环加成。此外，4-乙酰氧基甲基-3-甲氧基-4-甲基-5-三甲基甲硅烷基-2,5-环己二酮30a在366和300 nm处未显示A型光行为，而4-（3'-丁烯基）类似物30b则在分子内2
• Diels-Alder Reactions of 1,3-Cyclohexadienes and 3-(Trimethylsilyl)propynoates. A New Synthesis of<i>Ortho</i>-(Trimethylsilyl)benzoate Esters.
  作者：William A. Kleschick、Scott Thornburgh

  DOI：10.1080/00397919708004092

  日期：1997.5

  Diels-Alder reaction of 1,3-cyclohexadienes and 3-(trimethylsilyl)propynoates yields ortho-(trimethylsilyl)benzoates.