ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-trimethylsilylprop-2-enoate | 90985-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-trimethylsilylprop-2-enoate
• 英文别名: diethyl trimethylsilylmethylenemalonate；Diethyl 2-(trimethylsilylmethylidene)propanedioate
• CAS: 90985-93-6
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄Si
• 分子量: 244.363
• InChiKey: HHSYDYWOLVAQAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl phenylthio(trimethylsilyl)methylmalonate 、 碘甲烷 生成 ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-trimethylsilylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO, IWAO;OKUDA, KAZUHIDE;NAGAI, SHIGEMASA;MOTOYOSHIYA, JIRO;GOTOH, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 435-438

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chloro(phenylthio)methyltrimethylsilane: preparation and some synthetic reactions
  作者：Iwao Yamamoto、Kazuhide Okuda、Shigemasa Nagai、Jiro Motoyoshiya、Haruo Gotoh、Kei Matsuzaki

  DOI：10.1039/p19840000435

  日期：——

  Reaction of the title compound (2) with lead thiocyanate gave phenylthio(trimethylsilyl)methyl isothiocyanate (3a) which further reacted with aromatic aldehydes in the presence of fluoride ion to afford oxazoles in good yields. Compound (2) also reacted with silyl enol ethers to give β-silyl ketones which were capable of being converted into β-functionalized vinylsilanes.

  标题化合物（2）与硫氰酸铅反应，得到苯硫基（三甲基甲硅烷基）甲基异硫氰酸酯（3a），其在氟离子存在下与芳族醛进一步反应，以高收率得到恶唑。化合物（2）也与甲硅烷基烯醇醚反应，得到β-甲硅烷基酮，其能够被转化为β-官能化的乙烯基硅烷。
• Takeuchi, Ryo; Sugiura, Masaharu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1031 - 1038
  作者：Takeuchi, Ryo、Sugiura, Masaharu

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, IWAO;OKUDA, KAZUHIDE;NAGAI, SHIGEMASA;MOTOYOSHIYA, JIRO;GOTOH, +, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 3, 435-438
  作者：YAMAMOTO, IWAO、OKUDA, KAZUHIDE、NAGAI, SHIGEMASA、MOTOYOSHIYA, JIRO、GOTOH, +

  DOI：——

  日期：——