N-(3-methyl-1-butenyl)-pyrrolidin-2-one | 140165-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-(3-methyl-1-butenyl)-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (E)-1-(3-methylbut-1-en-1-yl)pyrrolidin-2-one；1-[(E)-3-methylbut-1-enyl]pyrrolidin-2-one
• CAS: 140165-86-2
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: JCRAQBOTWBZURR-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 N-(3-methyl-1-butenyl)-pyrrolidin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到3,3'-(3-methylbutane-1,1-diyl)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  TFA-catalyzed C–N bond activation of enamides with indoles: efficient synthesis of 3,3-bisindolylpropanoates and other bisindolylalkanes

  摘要：

  An efficient TFA-catalyzed cleavage of C-N bonds in alkylation of indoles by tertiary enamides was described. A variety of bisindolylalkane derivatives, especially 3,3-bisindolylpropanoates, were expeditiously synthesized in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.098
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 异戊醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N-(3-methyl-1-butenyl)-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  TFA-catalyzed C–N bond activation of enamides with indoles: efficient synthesis of 3,3-bisindolylpropanoates and other bisindolylalkanes

  摘要：

  An efficient TFA-catalyzed cleavage of C-N bonds in alkylation of indoles by tertiary enamides was described. A variety of bisindolylalkane derivatives, especially 3,3-bisindolylpropanoates, were expeditiously synthesized in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.098

文献信息

• US3975534A
  申请人：——

  公开号：US3975534A

  公开（公告）日：1976-08-17
• TFA-catalyzed C–N bond activation of enamides with indoles: efficient synthesis of 3,3-bisindolylpropanoates and other bisindolylalkanes
  作者：Hai-Yan Xu、You Zi、Xiao-Ping Xu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.098

  日期：2013.2

  An efficient TFA-catalyzed cleavage of C-N bonds in alkylation of indoles by tertiary enamides was described. A variety of bisindolylalkane derivatives, especially 3,3-bisindolylpropanoates, were expeditiously synthesized in good yields. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.