3-(N-boc-aminomethyl)-5-(N-fmoc-aminomethyl)benzoic acid | 1192150-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-(N-boc-aminomethyl)-5-(N-fmoc-aminomethyl)benzoic acid
• 英文别名: 3-[(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)methyl]-5-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]benzoic acid
• CAS: 1192150-79-0
• 化学式: C₂₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 502.567
• InChiKey: LSPKCNYSFLFDEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(N-boc-aminomethyl)-5-(N-fmoc-aminomethyl)benzoic acid 、 、 苄氧羰基-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-谷氨酰胺 、 Fmoc-L-苯基甘氨酸 、 N,N'-双芴甲氧羰基-L-赖氨酸 、 三氟乙酸 在 N-甲基吗啉 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  正交保护的芳香二胺作为具有两个不同臂的镊子受体支架的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的多功能模板 3-(N-Boc-氨基甲基)-5-(N-Fmoc-氨基甲基) 苯甲酸 (1) 的合成并在此进行了报道。合成策略的关键特征是使用双相反应混合物选择性地单还原对称二叠氮化物。单还原允许连续引入两个正交保护基团——例如 Fmoc 和 Boc。该构建块可用作双足或环状肽受体固相合成的支架。它允许制备具有不对称取代侧臂的镊子受体，因此与对称镊子相比，可以实现增强的结构和功能多样性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900536
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-boc-methyl)-5-(aminomethyl)benzoic acid 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到3-(N-boc-aminomethyl)-5-(N-fmoc-aminomethyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  正交保护的芳香二胺作为具有两个不同臂的镊子受体支架的有效合成

  摘要：

  开发了一种新的多功能模板 3-(N-Boc-氨基甲基)-5-(N-Fmoc-氨基甲基) 苯甲酸 (1) 的合成并在此进行了报道。合成策略的关键特征是使用双相反应混合物选择性地单还原对称二叠氮化物。单还原允许连续引入两个正交保护基团——例如 Fmoc 和 Boc。该构建块可用作双足或环状肽受体固相合成的支架。它允许制备具有不对称取代侧臂的镊子受体，因此与对称镊子相比，可以实现增强的结构和功能多样性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900536