N-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenyl-propionamide | 72887-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: N-(benzyloxy)-2-hydroxy-3-phenylpropanamide；2-hydroxy-3-phenyl-N-phenylmethoxypropanamide
• CAS: 72887-42-4
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: SVZSWPYCKGLRDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenyl-propionamide 、 三乙胺 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GEFFKEN D., CHEM.-ZTG., 1979, 103, NO 9, 299-300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基3-苯基丙腈 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 N-benzyloxy-2-hydroxy-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  O-Protected 3-hydroxy-oxazolidin-2,4-diones: novel precursors in the synthesis of α-hydroxyhydroxamic acids

  摘要：

  O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮通过一个新颖的一锅反应制备，方法是先将氰醇与1,1'-碳基二咪唑和O-保护的氢氧胺处理，然后对中间体4-亚氨基氧杂啉-2-酮进行酸性水解。用催化量的醇钠、氢氧化锂、碳酸钠和碳酸铯在甲醇中对O-保护的3-羟基氧杂啉-2,4-二酮进行脱羰基反应，得到了优良产率的O-保护的α-羟基羟肟酸。去保护后得到了一系列新型的α-羟基羟肟酸。

  DOI：

  10.1039/b404950k

文献信息

• Highly Efficient DMSO‐Promoted α‐Hydrolysis of α‐Halohydroxamates under Mild Conditions
  作者：Chang Yoon Lee、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202100088

  日期：2021.3.12

  A novel and efficient method for the nucleophilic α‐hydrolysis of α‐halohydroxamates under metal‐free conditions was achieved. The simple and readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) was used as a catalyst, while water served as the nucleophile and oxygen source. This method was successfully employed in the synthesis of secondary α‐hydroxy‐α‐alkyl and α‐hydroxy‐α‐arylhydroxamates as well as tertiary

  实现了一种新颖且有效的无金属条件下α-卤代异羟肟酸酯亲核α-水解的方法。简单易用的二甲基亚砜（DMSO）用作催化剂，而水用作亲核试剂和氧气源。该方法成功地用于合成仲α-羟基-α-烷基和α-羟基-α-芳基异羟肟酸酯以及叔α-羟基-α-二烷基异羟肟酸酯。
• 4-Benzyloxy-2,3,5-morpholintrione und 3-Benzyloxy-2,4-oxazolidindione aus N-Benzyloxyglykolamiden und Oxalylchlorid
  作者：Detlef Geffken、Knuth Strohauer

  DOI：10.1002/ardp.19863190702

  日期：——

  N‐Benzyloxy‐2‐hydroxycarbonamide 1 reagieren mit Oxalylchlorid in Abhängigkeit von der Substitution an C‐2 entweder zu 4‐Benzyloxy‐2,3,5‐morpholintrionen 5 und 3‐Benzyloxy‐2,4‐oxazolidindionen 3 oder ausschließlich zu dem Heterocyclus 5. Die katalytische Hydrierung von 5 ergibt die N‐Hydroxyimide 8.

  N-苄氧基-2-羟基碳酰胺 1 与草酰氯反应，取决于 C-2 处的取代，生成 4-苄氧基-2,3,5-吗啉三酮 5 和 3-苄氧基-2,4-恶唑烷二酮 3 或专门得到杂环 5。 5 的催化氢化得到 N-羟基酰亚胺 8。
• KOLASA, TEODOZYJ;MILLER, MARVIN J., TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 3071-3080
  作者：KOLASA, TEODOZYJ、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——