9-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene | 1112955-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 10-phenylethynyl-9-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-ethynyl)anthracene
• CAS: 1112955-45-9
• 化学式: C₃₆H₃₀NO
• 分子量: 492.64
• InChiKey: CWXLZGPRPZSQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene 在 双氧水 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-5-[2-[10-(2-phenylethynyl)anthracen-9-yl]ethynyl]-2H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  在 DMSO 中使用氮氧化物探针捕获颗粒污染中的自由基

  摘要：

  使用前荧光氮氧化物来评估源自以生物柴油为燃料的压缩点火发动机的污染的氧化潜力。当氮氧化合物的 DMSO 溶液暴露于生物柴油废气时，导致观察到的荧光增加的反应产物通过使用 HPLC/MS 确定。主要的荧光物质被确定为由氮氧化物与 DMSO 衍生的亚磺酰基自由基反应产生的甲磺酰胺加合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200903
• 作为产物：
  描述：

  9-(2-methoxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到9-(1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl-5-ethynyl)-10-(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  一种使用氮氧化物合成的新型保护基方法。

  摘要：

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。

  DOI：

  10.1039/c3cc46146g

文献信息

• The Synthesis and Physical Properties of Novel Polyaromatic Profluorescent Isoindoline Nitroxide Probes
  作者：Kathryn E. Fairfull-Smith、Steven E. Bottle

  DOI：10.1002/ejoc.200800597

  日期：2008.11

  New profluorescent mono- and di-isoindoline nitroxides (5, 11, 16 and 19) containing 9,10-diphenylanthracene and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene structural cores were synthesised by palladium-catalysed Suzuki and Sonogashira couplings. These nitroxide-fluorophore probes possess strongly suppressed fluorescence, even in the presence of only one nitroxide radical. Upon reduction, or reaction with other

  通过钯催化的 Suzuki 和 Sonogashira 偶联合成了含有 9,10-二苯基蒽和 9,10-双 (苯基乙炔基) 蒽结构核心的新型荧光单-和二-异二氢吲哚氮氧化物 (5、11、16 和 19)。这些硝基氧荧光团探针具有强烈抑制的荧光，即使在仅存在一个硝基氧自由基的情况下也是如此。还原或与其他自由基反应后，恢复正常的荧光发射。氮氧化物与其相应的抗磁性类似物之间荧光输出的显着差异使这些探针成为使用荧光显微镜对聚合物降解进行成像的理想工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• A novel protecting group methodology for syntheses using nitroxides
  作者：Benjamin A. Chalmers、Jason C. Morris、Kathryn E. Fairfull-Smith、Richard S. Grainger、Steven E. Bottle

  DOI：10.1039/c3cc46146g

  日期：——

  The methoxyamine group represents an ideal protecting group for the nitroxide moiety. It can be easily and selectively introduced in high yield (typically >90%) to a range of functionalised nitroxides using FeSO4.7H2O and H2O2 in DMSO. Its removal is readily achieved under mild conditions in high yield (70-90%) using mCPBA in a Cope-type elimination process.

  甲氧基胺基团代表氮氧化物部分的理想保护基。使用DMSO中的FeSO4.7H2O和H2O2，可以轻松，选择性地以高收率（通常> 90％）将其引入一系列功能化的氮氧化物。使用mCPBA在Cope型消除工艺中在温和条件下以高收率（70-90％）轻松实现其去除。
• The Use of a Nitroxide Probe in DMSO to Capture Free Radicals in Particulate Pollution
  作者：Svetlana Stevanovic、Branka Miljevic、Geoff K. Eaglesham、Steven E. Bottle、Zoran D. Ristovski、Kathryn E. Fairfull-Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201200903

  日期：2012.10

  A profluorescent nitroxide was used to evaluate the oxidative potential of pollution derived from a compression ignition engine fuelled with biodiesel. The reaction products responsible for the observed fluorescence increase when a DMSO solution of nitroxide was exposed to biodiesel exhaust were determined by using HPLC/MS. The main fluorescent species was identified as a methanesulfonamide adduct

  使用前荧光氮氧化物来评估源自以生物柴油为燃料的压缩点火发动机的污染的氧化潜力。当氮氧化合物的 DMSO 溶液暴露于生物柴油废气时，导致观察到的荧光增加的反应产物通过使用 HPLC/MS 确定。主要的荧光物质被确定为由氮氧化物与 DMSO 衍生的亚磺酰基自由基反应产生的甲磺酰胺加合物。