{(S)-2-Benzyloxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane | 900792-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {(S)-2-Benzyloxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
• 英文别名: tert-butyl-[(1S)-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 900792-43-0
• 化学式: C₂₈H₄₂O₅SSi
• 分子量: 518.79
• InChiKey: GIWGEFACMGQLFM-GAQVVXLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(S)-2-Benzyloxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(E,2S)-12-[(4R,5R)-5-[(1S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylmethoxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-12-(4-methylphenyl)sulfanyldodec-9-en-2-yl] 2-diethoxyphosphorylacetate
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (1S,2R,3R)-1-benzyloxymethyl-2,3-dihydroxy-4-((S)-toluene-4-sulfinyl)-butyl ester 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 {(S)-2-Benzyloxy-1-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-((S)-toluene-4-sulfinylmethyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-ethoxy}-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-aspicilin的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.043

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-aspicilin
  作者：Sadagopan Raghavan、T. Sreekanth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.043

  日期：2006.7

  A stereoselective synthesis of (+)-aspicilin is described. Regio- and stereoselective functionalization by intramolecular participation of the sulfinyl group, ene reaction, and macrolactonization by Wadsworth–Emmons reaction employing Masamune–Roush protocol are the key steps of the route.

  描述了（+）-aspicilin的立体选择性合成。分子内参与亚磺酰基的区域和立体选择性功能化，烯键反应以及采用Masamune-Roush方案通过Wadsworth-Emmons反应进行大内酰胺化是该路线的关键步骤。