(1S,5S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane | 90580-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (1S,5S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
• 英文别名: (S,S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane；(-)-(S,S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane；(1S,5S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 90580-80-6
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CZXPPWHTHPJSCK-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-甲基-1，6-辛二烯 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1S,5S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of a Beer-Aroma Constituent Based on Enantioconvergent Biocatalytic Hydrolysis of Trisubstituted Epoxides

  摘要：

  植物成分月桂烯二醇 [(R)-1] 和 (S)-7,7-二甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷 (2)（一种挥发性成分）的简短不对称全合成啤酒的香气是通过化学酶协议实现的。关键步骤包括带有烯属侧链的三取代环氧化物的生物催化水解，该水解以对映体聚合方式进行，即从外消旋物中获得单一对映体vic-二醇，其ee率高达91%，分离产率高达92%。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17713

文献信息

• A short and efficient asymmetric synthesis of (−)-frontalin, (−)-exo-isobrevicomin and a volatile contributor of beer-aroma
  作者：Surendra Singh、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.032

  日期：2010.7

  The natural products, (−)-frontalin and (+)-exo-isobrevicomin were synthesized employing Sharpless asymmetric epoxidation and ZrCl4-catalyzed intramolecular acetalization as the key steps. (−)-Frontalin was synthesized in three steps with a 61.4% overall yield and 89.9% ee and (−)-exo-isobrevicomin also obtained in an overall satisfactory yield of 10.1% and 97% ee. We have also synthesized the volatile

  以Sharpless不对称环氧化和ZrCl 4催化的分子内缩醛化为关键步骤合成了天然产物（-）-额叶蛋白和（+）-外-异brevicomin 。（-）-Frontalin分三步合成，总产率为61.4％，ee为89.9％，（-）- exo- isobrevicomin也以10.1％和97％ee的总令人满意的产率获得。我们还合成了96％ee的啤酒香气的挥发性成分。
• The absolute configuration of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and several methyl substituted derivatives
  作者：N. Ibrahim、T. Eggimann、E.A. Dixon、H. Wieser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81959-1

  日期：1990.1

  enantiomers of 6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane and the alkyl substituted derivatives, exo- and endo-7-methyl, exo- and endo-5,7-dimethyl, 7,7-dimethyl, and exo- and endo-7-ethyl-5-methyl (exo- and endo-brevicomin), were synthesized stereoselectively with known configuration by standard synthetic methods, or with baker's yeast, or both. The correlation between the absolute configuration of the bicyclic rings and

  6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的对映异构体和烷基取代的衍生物，exo-和内部-7-甲基，exo-和内部-5,7-二甲基，7,7-二甲基和exo-和内-7-乙基-5-甲基（外-和内-brevicomin），通过已知的构型，通过标准合成方法，或与面包酵母，或两者，立体选择性地合成。通过手性络合气相色谱法建立了两个分子的双环绝对构型与旋光性之间的相关性，此前尚不知道这种相关性。在所有情况下，（1R）对映异构体均显示正旋转。建立了始终以高光学纯度生产的酵母产品的绝对构型。
• On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  作者：Dennis P. Curran、Timothy A. Heffner

  DOI：10.1021/jo00302a023

  日期：1990.7
• IBRAHIM, N.;EGGIMANN, T.;DIXON, E. A.;WIESER, H., TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1503-1514
  作者：IBRAHIM, N.、EGGIMANN, T.、DIXON, E. A.、WIESER, H.

  DOI：——

  日期：——
• CURRAN, DENNIS P.;HEFFNER, TIMOTHY A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4515-4595
  作者：CURRAN, DENNIS P.、HEFFNER, TIMOTHY A.

  DOI：——

  日期：——