methyl 5-cyano-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1497426-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 5-cyano-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-cyano-1-(2-methoxycarbonylprop-2-enyl)pyrrole-2-carboxylate；methyl 5-cyano-1-(2-methoxycarbonylprop-2-enyl)pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1497426-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: JQCAWQZBAGNYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-cyano-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 臭氧 、 氧气 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 以95%的产率得到methyl 5-cyano-1-(3-methoxy-2,3-dioxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氧甲基丙烯酸甲酯 、 5-氰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到methyl 5-cyano-1-(3-methoxy-2-methylidene-3-oxopropyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通往1,3'-双吡咯的一般路线

  摘要：

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。

  DOI：

  10.1021/jo401892t