3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropan-1-ol | 1255037-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Fluorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
• CAS: 1255037-15-0
• 化学式: C₉H₁₀FNO₃
• 分子量: 199.182
• InChiKey: CGNFTZDUEDVPLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl tert-butyldimethylsilylglyoxylate 、 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropan-1-ol 在 四丁基氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以72.973%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙二酸甲硅烷基酯的氢键辅助顺序反应：甲硅烷基烯醇醚的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种新型的氢键辅助的乙醛酸甲硅烷基酯的顺序反应。该方法为合成高选择性的甲硅烷基烯醇醚提供了有效的策略。在这些转化中，2-硝基乙醇及其衍生物的氢键对于立体化学结果至关重要。既ë -和ž 1： -异构体通过Henry反应/重排布鲁克/消除和亨利反应/重排布鲁克/复古亨利反应/消除过程，分别为（最多99实现Ž -选择性，和9.2：1 È -选择性）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03683
• 作为产物：
  描述：

  1-fluoro-4-(2-nitroethyl)benzene 、 聚合甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(4-fluorophenyl)-2-nitropropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  可循环使用的有机链反应体系：迈克尔-半缩醛化反应中具有季立体中心的旋光顺式-δ-Lactols的立体选择性沉淀。

  摘要：

  描述了β-取代的β-硝基乙醇与α，β-不饱和醛之间的级联迈克尔-半缩醛化反应，它为具有四级立体中心的顺式-δ-内酯提供了方便高效的合成方法，具有中等收率和优异的对映选择性。基于通过过滤分离出的顺式-δ-内酯的选择性沉淀，滤液中的催化体系可以直接重复使用并循环八次，而对映选择性没有任何明显的下降。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000553

文献信息

• Biocatalytic enantioselective approach to 3-aryl-2-nitropropanols: Synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman, a key precursor to the antidepressant drug Robalzotan
  作者：Claudio Fuganti、Alessandro Sacchetti

  DOI：10.1016/j.molcatb.2010.06.003

  日期：2010.10

  results of our studies on the biocatalytic enantioselective synthesis of different 3-aryl-2-nitropropanols are presented. These compounds could be obtained in moderate to good ee both by baker's yeast mediated reduction of (E)-2-nitro-3-arylprop-2-en-1-ol precursors and by lipase kinetic resolution of racemic 3-aryl-2-nitropropanols. The synthesis of enantioenriched (R)-5-methoxy-3-aminochroman is also

  提出了我们对不同的3-芳基-2-硝基丙醇的生物催化对映选择性合成的研究结果。这些化合物可以通过面包酵母的介导的（E）-2-硝基-3-芳基丙-2-烯-1-醇前体还原和脂肪酶动力学拆分外消旋3-芳基-2-烯而以中等至良好的ee值获得。硝基丙醇。还实现了对映体富集的（R）-5-甲氧基-3-氨基苯并二氢吡喃的合成。该重要部分存在于对中枢神经系统有活性的不同分子中，并且还是合成强效5-HT 1A拮抗剂Robalzotan（NAD299）的前体。