chroman-2-spiro-2'-[2',3'-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4',9'-dione] | 959586-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: chroman-2-spiro-2'-[2',3'-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4',9'-dione]
• 英文别名: spiro[3,4-dihydrochromene-2,2'-3H-benzo[f][1]benzofuran]-4',9'-dione
• CAS: 959586-87-9
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: VDKRCIZLXVNWCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  chroman-2-spiro-2'-[2',3'-dihydronaphtho[1,2-b]furan-4',5'-dione] 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到chroman-2-spiro-2'-[2',3'-dihydronaphtho[2,3-b]furan-4',9'-dione]
  参考文献：
  名称：

  基于两个芳香族Pummerer型反应的全合成（+/-）-γ-鲁布霉素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702382

文献信息

• Facile Synthesis of Naphthoquinone Spiroketals by Diastereoselective Oxidative [3 + 2] Cycloaddition
  作者：Kun-Liang Wu、Stephanie Wilkinson、Norbert O. Reich、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ol702450d

  日期：2007.12.1

  highly selective oxidative [3 + 2] cycloaddition of chiral enol ethers and hydroxynaphthoquinone is described. This convergent strategy is amenable to an enantioselective synthesis of beta-rubromycin and related naphthoquinone spiroketals. Several compounds were found to inhibit DNA-polymerase and telomerase in a manner resembling alpha-rubromycin and beta-rubromycin.

  描述了手性烯醇醚和羟基萘醌的高选择性氧化[3 + 2]环加成反应。这种收敛策略适合β-红霉素和相关萘醌螺缩酮的对映选择性合成。发现几种化合物能够以类似于 α-红博霉素和 β-红博霉素的方式抑制 DNA 聚合酶和端粒酶。
• Total Synthesis of (±)-γ-Rubromycin on the Basis of Two Aromatic Pummerer-Type Reactions
  作者：Shuji Akai、Keisuke Kakiguchi、Yuka Nakamura、Ikumi Kuriwaki、Toshifumi Dohi、Shusaku Harada、Ozora Kubo、Nobuyoshi Morita、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1002/anie.200702382

  日期：2007.10.1