1-γ-L-glutamyl-2-(2-carboxyphenyl)hydrazine | 69168-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-γ-L-glutamyl-2-(2-carboxyphenyl)hydrazine
• 英文别名: Anthglutin；2-[2-[(4S)-4-amino-4-carboxybutanoyl]hydrazinyl]benzoic acid
• CAS: 69168-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₅
• 分子量: 281.268
• InChiKey: MNKLHFNNZQBTRE-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-谷氨酸 1-苄酯 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-γ-L-glutamyl-2-(2-carboxyphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Anthglutin and Its Analogues

  摘要：

  合成了Anthglutin（1-γ-l-谷氨酰-2-(2-羧基苯基)肼）及其类似物，并测量了它们对γ-谷氨酰转肽酶的抑制活性。包括Anthglutin在内的2-羧基苯基衍生物表现出抑制活性，而其他衍生物则没有。2-羧基似乎对抑制活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2219

文献信息

• ALTERATION OF RATE AND CHARACTER OF HAIR GROWTH
  申请人：HANDELMAN, Joseph H.

  公开号：EP0607124A1

  公开（公告）日：1994-07-27
• EP0607124A4
  申请人：——

  公开号：EP0607124A4

  公开（公告）日：1993-04-19
• US5096911A
  申请人：——

  公开号：US5096911A

  公开（公告）日：1992-03-17
• [EN] ALTERATION OF RATE AND CHARACTER OF HAIR GROWTH
  申请人：HANDELMAN, Joseph, H.

  公开号：WO1992000069A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (EN) The rate and character of mammalian hair growth is altered by the topical application to the skin of a composition containing an inhibitor of the enzyme gamma-glutamyl transpeptidase.(FR) On modifie la vitesse et le caractère de la pousse des poils chez des mammifères par application locale sur la peau d'une composition contenant un inhibiteur de l'enzyme gammaglutamyle transpeptidase.
• The Synthesis of Anthglutin and Its Analogues
  作者：Takeshi Kinoshita、Hiroko Watanabe、Sadamasa Minato

  DOI：10.1246/bcsj.54.2219

  日期：1981.7

  Anthglutin (1-γ-l-glutamyl-2-(2-carboxyphenyl)hydrazine) and its analogues were synthesized. Their inhibitory activity on γ-glutamyl transpeptidase was measured. 2-Carboxyphenyl derivatives, including anthglutin, showed inhibitory activity, while the other derivatives did not. The 2-carboxyl group seems to be essential for the inhibitory activity.

  合成了Anthglutin（1-γ-l-谷氨酰-2-(2-羧基苯基)肼）及其类似物，并测量了它们对γ-谷氨酰转肽酶的抑制活性。包括Anthglutin在内的2-羧基苯基衍生物表现出抑制活性，而其他衍生物则没有。2-羧基似乎对抑制活性是必不可少的。