(3S,4S)-3-decycloxycarbonyl-4-methyloxetan-2-one | 1438433-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,4S)-3-decycloxycarbonyl-4-methyloxetan-2-one
• 英文别名: decyl (2S,3R)-2-methyl-4-oxooxetane-3-carboxylate
• CAS: 1438433-88-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₄
• 分子量: 270.369
• InChiKey: FCKUDMHAHSRIJG-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-γ-methyltetronic acid 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-3-decycloxycarbonyl-4-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮的光诱导环收缩产生的α-羧基-β-内酯

  摘要：

  摘要 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316860