(R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one | 194423-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
• 英文别名: (2R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 194423-20-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: YNKHHCNTBVZTDB-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丙氧基二氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(2R,6R)-2-(3-phenylmethoxypropyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via endo-Selective Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970597+
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (R)-2-(3-Benzyloxy-propyl)-2,3-dihydro-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  A Short, Enantioselective Synthesis of the AB-Ring Substructure of the Brevetoxins via endo-Selective Alkynol Cycloisomerization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo970597+

文献信息

• Synthesis of trans-syn-trans fused bis-pyrans via endo-selective cyclizations of cyclic sulfates
  作者：Frank E. McDonald、Prahlad Vadapally

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00214-2

  日期：1999.3

  Acid-catalyzed cyclization of hydroxy-cyclic sulfates occurs with endo-regioselectivity affording bispyran products from substrates in which the nucleophilic hydroxyl and electrophilic cyclic sulfate groups are 1,2-trans-substituted on a cyclic pyran template. This methodology is demonstrated in an enantioselective synthesis of the trans-syn-trans fused AB cyclic ether rings of the brevetoxin natural

  羟基环硫酸盐的酸催化环化反应具有内-区域选择性，从底物得到双吡喃产物，其中在环吡喃模板上亲核羟基和亲电环硫酸盐基团被1，2-反式取代。该方法在短毒素天然产物的反式-顺式-反式稠合的AB环醚环的对映选择性合成中得到证明。