methyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)-2-thiophen-3-ylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)-2-thiophen-3-ylacetate
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃S
• 分子量: 277.344
• InChiKey: YVGDVCBNZPTPDA-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 甲氧苯胺 在 C₆₀H₃₇O₄P 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以82%的产率得到methyl (2S)-2-(4-methoxyanilino)-2-thiophen-3-ylacetate
  参考文献：
  名称：

  由锍叶立德有机催化不对称合成α-氨基酯

  摘要：

  这里描述的是 α-羰基锍叶立德的第一个有机催化不对称 N-H 插入反应。在没有金属催化剂的情况下，该反应代表了对完善的卡宾插入反应的有吸引力的补充。作为重氮羰基化合物的稳定替代物，锍叶立德与一系列芳胺反应，在合适的手性磷酸催化剂存在下，提供对α-芳基甘氨酸的有效获取，并具有出色的对映控制。锍叶立德的高稳定性和弱碱性不仅使该协议用户友好且实用，而且还排除了催化剂分解，这对于对缺电子胺亲核试剂的优良适应性至关重要。

  DOI：

  10.1039/d1sc02439f

文献信息

• Visible-light-induced organocatalytic enantioselective N–H insertion of α-diazoesters enabled by indirect free carbene capture
  作者：Wengang Guo、Ying Zhou、Hongling Xie、Xin Yue、Feng Jiang、Hai Huang、Zhengyu Han、Jianwei Sun

  DOI：10.1039/d2sc05149d

  日期：——

  well-established, asymmetric control over free carbenes is challenging due to the presence of strong background reactions and lack of any anchor for a catalyst interaction. Here we have achieved the first photo-induced metal-free asymmetric H–X bond insertion of this type. With visible light used as a promoter and a chiral phosphoric acid used as a catalyst, α-diazoesters and aryl amines underwent smooth N–H bond

  虽然金属卡宾不对称插入 H-X（X = C、N、O等）键已被广泛接受，但由于存在强烈的背景反应和缺乏任何锚定，对游离卡宾的不对称控制具有挑战性催化剂相互作用。在这里，我们实现了这种类型的第一个光致无金属不对称 H-X 键插入。以可见光为促进剂，手性磷酸为催化剂，α-重氮酯和芳基胺在温和条件下顺利地插入N-H键，高效、对映选择性好地形成对映体富集的α-氨基酯。成功的关键是使用 DMSO 作为添加剂，它可以快速捕获高反应性游离卡宾中间体，形成驯化的氧化硫叶立德。