N-(2-乙氧基乙基)-1,2-苯二胺 | 95893-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-乙氧基乙基)-1,2-苯二胺
• 中文别名: N1-(2-乙氧基乙基)苯-1,2-二胺
• 英文名称: N-(2-ethoxyethyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N 1-(2-ethoxyethyl)benzene-1,2-diamine；N1-(2-Ethoxyethyl)benzene-1,2-diamine；2-N-(2-ethoxyethyl)benzene-1,2-diamine
• CAS: 95893-89-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: GWPMHCQNDHPVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 0.85 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-乙氧基乙基)-1,2-苯二胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 9.5h， 生成 依美司丁
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-1,2-亚苯基二胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-乙氧基乙基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸依美斯汀中间体化合物及其制备方 法

  摘要：

  本发明提供一种抗组胺药物盐酸依美斯汀中间体及其制备方法，用于解决现有技术中盐酸依美斯汀中间体制备工艺中存在的反应步骤多、操作复杂、生产成本高的问题。本发明提供的盐酸依美斯汀中间体以邻苯二胺为起始物料进行胺基保护反应，再经过还原胺化、脱保护、缩合、氯代、精制制备获得目标产物。本发明的制备方法操作简单，反应步骤少，大大降低生产成本，并且产品纯度>99％，目标产品质量稳定，具备良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN107043355B

文献信息

• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。
• Cell-Based Drug Discovery: Identification and Optimization of Small Molecules that Reduce <i>c</i>-MYC Protein Levels in Cells
  作者：Jesús R. Medina、Xinrong Tian、William H. Li、Dominic Suarez、James F. Mack、Louis LaFrance、Cuthbert Martyr、James Brackley、Christina Di Marco、Ralph Rivero、Dirk A. Heerding、Charles McHugh、Elisabeth Minthorn、Aishwarya Bhaskar、Jacob Rubin、Michael Butticello、Christopher Carpenter、Eldridge N. Nartey、Thomas J. Berrodin、Lorena A. Kallal、Biju Mangatt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01416

  日期：2021.11.11

  pharmacological inhibitors that directly target MYC have not yet yielded a drug-like molecule due to the lack of any known small molecule binding pocket in the protein, which could be exploited to disrupt MYC function. We have recently described a strategy to target MYC indirectly, where a screening effort designed to identify compounds that can rapidly decrease endogenous c-MYC protein levels in a MYC-amplified

  c -MYC癌基因的表达升高是人类癌症中最常见的异常之一。不幸的是，由于蛋白质中缺乏任何已知的小分子结合口袋，鉴定直接靶向 MYC 的药理学抑制剂的努力尚未产生类似药物的分子，这可以用来破坏 MYC 功能。我们最近描述了一种间接靶向 MYC 的策略，其中一项筛选工作旨在鉴定可以快速降低 MYC 扩增细胞系中内源性c -MYC蛋白水平的化合物，从而发现了一个化合物系列-通过 siRNA 敲低 MYC。在这里，我们描述了我们的药物化学计划，该计划导致发现了有效的、口服生物可利用的c -MYC 还原化合物。将重点介绍基于经验结构活性关系的最小药效团模型的开发以及用于调节药代动力学特性的基于特性的方法。
• Synthesis of benzimidazole derivatives as potential H₁-antihistaminic agents
  作者：Ryuichi Iemura、Tsuneo Kawashima、Toshikazu Fukuda、Keizo Ito、Goro Tsukamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570240107

  日期：1987.1

  Several types of benzimidazole derivatives were prepared and were screened for H1-antihistaminic activity. Most of the compounds showed potent antihistaminic activity in vitro. Among them 2-[(1-piperazinyl)methyl]-benzimidazoles 14 and 2-[(1-homopiperazinyi)methyl]benzimidazoles 15 exhibited potent activity also in vivo.

  制备了几种类型的苯并咪唑衍生物，并对其H 1-抗组胺活性进行了筛选。大多数化合物在体外显示出有效的抗组胺活性。其中2-[（（1-哌嗪基）甲基]-苯并咪唑14和2-[（（1-哌嗪基）甲基]苯并咪唑）15在体内也显示出有效的活性。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF A DERIVATIVE OF 2-METHYL-2'-PHENYLPROPIONIC ACID USING NEW INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN DÉRIVÉ D'ACIDE 2-MÉTHYL-2'-PHÉNYLPROPIONIQUE UTILISANT DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：ZENTIVA KS

  公开号：WO2014026657A3

  公开（公告）日：2014-04-10
• Synthesis and Antihistaminic H1 Activity of 1,2,5(6)-Trisubstituted Benzimidazoles
  作者：Hakan Göker、Gülgün Ayhan-Kilcigil、Meral Tunçbilek、Canan Kus、Rahmiye Ertan、Engin Kendi、Süheyla Özbey、Mercé Fort、Celia Garcia、Antonio J. Farré

  DOI：10.3987/com-99-8585

  日期：——