(-)-(2S,3S)-(4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-4-(phenylsulfenyl)hept-4-en-3-ol | 304881-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (-)-(2S,3S)-(4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-4-(phenylsulfenyl)hept-4-en-3-ol
• 英文别名: (E,2S,3S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-4-phenylsulfanylhept-4-en-3-ol
• CAS: 304881-46-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂SSi
• 分子量: 366.64
• InChiKey: KBEQKJAHHLQFQC-NABABVTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3S)-(4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-4-(phenylsulfenyl)hept-4-en-3-ol 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2S)-(3Z)-5-isopropyl-4-(phenylsulfenyl)non-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氰基铜酸盐和环氧乙烯基亚砜之间的亚砜控制的S（N）2'置换。

  摘要：

  为了制备对映体纯的无环环氧乙烯基亚砜，设计了两种短而收敛的途径。这些底物与氰基癸酸锂发生高度区域选择性和立体选择性S（N）2'置换，以中等至良好的产率并具有良好至优异的非对映选择性，产生α'-烷基化，γ-加氧的Zα，β-不饱和亚砜。新形成的碳-碳键的绝对构型主要由手性硫原子控制，该手性硫原子在非增强状态下可以取代乙烯基环氧乙烷部分的固有反趋势，并迫使铜酸盐进行顺式加成。所得加合物的羟基乙烯基亚砜官能度应允许随后的不对称转化，从而增强该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jo000468k
• 作为产物：
  描述：

  乙炔基苯基硫醚 在 BuBr*Me₂S 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(2S,3S)-(4E)-2-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6-methyl-4-(phenylsulfenyl)hept-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  氰基铜酸盐和环氧乙烯基亚砜之间的亚砜控制的S（N）2'置换。

  摘要：

  为了制备对映体纯的无环环氧乙烯基亚砜，设计了两种短而收敛的途径。这些底物与氰基癸酸锂发生高度区域选择性和立体选择性S（N）2'置换，以中等至良好的产率并具有良好至优异的非对映选择性，产生α'-烷基化，γ-加氧的Zα，β-不饱和亚砜。新形成的碳-碳键的绝对构型主要由手性硫原子控制，该手性硫原子在非增强状态下可以取代乙烯基环氧乙烷部分的固有反趋势，并迫使铜酸盐进行顺式加成。所得加合物的羟基乙烯基亚砜官能度应允许随后的不对称转化，从而增强该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1021/jo000468k

文献信息

• Sulfoxide-Controlled S_N2‘ Displacements between Cyanocuprates and Epoxy Vinyl Sulfoxides¹
  作者：Joseph P. Marino、Laura J. Anna、Roberto Fernández de la Pradilla、María Victoria Martínez、Carlos Montero、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo000468k

  日期：2000.10.1

  Two short and convergent routes have been devised for the preparation of enantiomerically pure acyclic epoxy vinyl sulfoxides. These substrates undergo highly regio- and stereoselective S(N)2' displacements with lithium cyanocuprates to give alpha'-alkylated, gamma-oxygenated Z alpha,beta-unsaturated sulfoxides in moderate to good yields and with good to excellent diastereoselectivities. The absolute

  为了制备对映体纯的无环环氧乙烯基亚砜，设计了两种短而收敛的途径。这些底物与氰基癸酸锂发生高度区域选择性和立体选择性S（N）2'置换，以中等至良好的产率并具有良好至优异的非对映选择性，产生α'-烷基化，γ-加氧的Zα，β-不饱和亚砜。新形成的碳-碳键的绝对构型主要由手性硫原子控制，该手性硫原子在非增强状态下可以取代乙烯基环氧乙烷部分的固有反趋势，并迫使铜酸盐进行顺式加成。所得加合物的羟基乙烯基亚砜官能度应允许随后的不对称转化，从而增强该方法的合成实用性。