(Z)-2-Benzenesulfonyl-3-(2,6-dichloro-phenyl)-acrylonitrile | 280755-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-Benzenesulfonyl-3-(2,6-dichloro-phenyl)-acrylonitrile
• 英文别名: 3-(2,6-Dichlorophenyl)-2-(phenylsulfonyl)-2-propenenitrile；2-(benzenesulfonyl)-3-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-enenitrile
• CAS: 280755-16-0
• 化学式: C₁₅H₉Cl₂NO₂S
• 分子量: 338.214
• InChiKey: HCBUJAVHDQTVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-Benzenesulfonyl-3-(2,6-dichloro-phenyl)-acrylonitrile 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以70%的产率得到3-(2,6-dichlorophenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  The Novel Preparation of Hydrocinnamonitriles via the Reduction of α-Phenylsulfonyl Cinnamonitriles with SmI₂/CH₂OH/THF System

  摘要：

  Hydrocinnamonitriles were readily obtained via the reduction of alpha-phenylsulfonyl cinnamonitriles by SmI2/CH3OH/THF system.

  DOI：

  10.1080/00397910008087236
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 苯磺酰乙腈 在 甘油 作用下， 生成 (Z)-2-Benzenesulfonyl-3-(2,6-dichloro-phenyl)-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  合成新颖且宽范围多样性的4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[h]铬-2-胺衍生物的绿色方法

  摘要：

  摘要 （苯磺酰基）乙腈，芳香醛与α-萘酚的一锅三组分缩合反应，用于制备4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[ h ]铬-2-胺衍生物已经被报告了。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是一种可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3552-4

文献信息

• Green approach to synthesis of novel and broad-range diversity of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s11164-018-3552-4

  日期：2018.12

  Abstract One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and α-naphthol for preparation of 4-(aryl)-3-(phenylsulfonyl)-4H-benzo[h]chromen-2-amine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol, which is a commercially available

  摘要 （苯磺酰基）乙腈，芳香醛与α-萘酚的一锅三组分缩合反应，用于制备4-（芳基）-3-（苯磺酰基）-4 H-苯并[ h ]铬-2-胺衍生物已经被报告了。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是一种可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。 图形概要
• Samarium Mediated Reductive Coupling Cyclization of α-Phenylsulfonylcinnamonitriles Catalyzed by Viologen Under Room Temperature Conditions
  作者：Xingliang Zheng、Yongmin Zhang

  DOI：10.1081/scc-120027262

  日期：2004.1

  Abstract Promoted by metallic samarium and catalyzed by viologen, the intermolecular reductive coupling cyclization reactions of α-phenylsulfonylcinnamonitriles were studied. A possible reaction mechanism was proposed.

  摘要 以金属钐为催化，紫精催化，研究了α-苯磺酰基肉桂腈的分子间还原偶联环化反应。提出了可能的反应机理。
• The Novel Preparation of Hydrocinnamonitriles via the Reduction of α-Phenylsulfonyl Cinnamonitriles with SmI₂/CH₂OH/THF System
  作者：Hongyun Guo、Yongmin Zhang

  DOI：10.1080/00397910008087236

  日期：2000.6

  Hydrocinnamonitriles were readily obtained via the reduction of alpha-phenylsulfonyl cinnamonitriles by SmI2/CH3OH/THF system.
• Green approach to synthesis of new series of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives
  作者：Abdollah Morshedi、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1007/s13738-018-1528-3

  日期：2019.3

  One-pot, three-component condensation reaction between (phenylsulfonyl)acetonitrile, aromatic aldehydes, and 6-aminouracil for preparation of 6,8a-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives has been reported. The method involves domino Knoevenagel condensation/Michael addition, and cyclization cascade. The reaction was performed in glycerol which is commercially available, inexpensive and non-toxic

  已经报道了（苯磺酰基）乙腈，芳族醛和6-氨基尿嘧啶的一锅三组分缩合反应，用于制备6,8a-二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶衍生物。该方法涉及多米诺Knoevenagel缩合/迈克尔加成和环化级联。该反应在甘油中进行，甘油是可商购的，廉价且无毒的化合物。产品的高纯度，极高的收率和广泛的底物是该方案的优点。