p-tolylsulfonic caid salt of D-homophenylalanine benzyl ester | 117560-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: p-tolylsulfonic caid salt of D-homophenylalanine benzyl ester
• 英文别名: 2(R)-amino-4-phenylbutanoic acid, phenylmethyl ester, toluenesulfonic acid salt；D-Homophenylalanine Benzyl ester Tosylate；benzyl (2R)-2-amino-4-phenylbutanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 117560-24-4
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 441.548
• InChiKey: ZUUJKCXULBLVQX-PKLMIRHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-144°C
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.93
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolylsulfonic caid salt of D-homophenylalanine benzyl ester 、 碳酸氢钠 在 水 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙酸乙酯 、 水 为溶剂， 生成 D-homophenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bacterial efflux pump inhibitors and methods of treating bacterial infections

  摘要：

  本发明涉及抗微生物剂领域，更具体地涉及用于治疗由耐药病原体引起的感染的外排泵抑制剂（EPI）化合物，这些化合物与抗微生物剂共同使用。EPI化合物是软药，具有较低的组织积累倾向。本发明包括用作外排泵抑制剂的新化合物，包含这种外排泵抑制剂的组合物和装置，以及这些化合物的治疗用途。

  公开号：

  US07893020B2
• 作为产物：
  描述：

  (alphaR)-alpha-(乙酰氨基)-苯丁酸 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 p-tolylsulfonic caid salt of D-homophenylalanine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  血管紧张素转化酶抑制剂的研究。VI。吡虫啉二羧酸衍生物及其非对映异构体的合成及其对血管紧张素转化酶的抑制活性。

  摘要：

  合成了所有可能的二羧酸（10a）的非对映异构体（吡虫啉的生物活性形式），并检查了它们对血管紧张素转化酶（ACE）的抑制活性。这些化合物的体外ACE抑制活性很大程度上取决于每个分子中三个不对称碳的构型。（S，S，S）异构体（10a）的活性比其他异构体强得多。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1619

文献信息

• [EN] BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POMPE A ECOULEMENT BACTERIEN ET PROCEDES POUR TRAITER DES INFECTIONS BACTERIENNES
  申请人：MPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005113579A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  This invention relates to the field of antimicrobial agents and more specifically it relates to Efflux Pump Inhibitor (EPI) compounds to be co-administered with antimicrobial agents for the treatment of infections caused by drug resistant pathogens. The EPI compounds are soft drugs which exhibit a reduced propensity for tissue accumulation. The invention includes novel compounds useful as efflux pump inhibitors, compositions and devices comprising such efflux pump inhibitors, and therapeutic use of such compounds.

  本发明涉及抗微生物剂领域，更具体地涉及用于与抗微生物剂共同治疗由耐药病原体引起的感染的外输泵抑制剂（EPI）化合物。EPI化合物是软药物，具有较低的组织积累倾向。本发明包括用作外输泵抑制剂的新化合物，包含这种外输泵抑制剂的组合物和装置，以及这种化合物的治疗用途。
• Bacterial efflux pump inhibitors and methods of treating bacterial infections
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20060003944A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  This invention relates to the field of antimicrobial agents and more specifically it relates to Efflux Pump Inhibitor (EPI) compounds to be co-administered with antimicrobial agents for the treatment of infections caused by drug resistant pathogens. The EPI compounds are soft drugs which exhibit a reduced propensity for tissue accumulation. The invention includes novel compounds useful as efflux pump inhibitors, compositions and devices comprising such efflux pump inhibitors, and therapeutic use of such compounds.

  本发明涉及抗微生物制剂领域，更具体地涉及与抗微生物制剂共同使用的外排泵抑制剂（EPI）化合物，用于治疗由耐药病原体引起的感染。EPI化合物是软药，具有较低的组织积累倾向。本发明包括用作外排泵抑制剂的新化合物，包含这种外排泵抑制剂的组合物和装置，以及这种化合物的治疗用途。
• ENHANCEMENT OF TIGECYCLINE POTENCY USING EFFLUX PUMP INHIBITORS
  申请人：Glinka Tomasz

  公开号：US20080076741A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  Disclosed herein are Efflux Pump Inhibitor (EPI) compounds that can be co-administered with antimicrobial agents for the treatment of infections caused by drug resistant pathogens. The EPI compounds are soft drugs which exhibit a reduced propensity for tissue accumulation. It is demonstrated that the EPIs can be used to increase the potency, decrease bacterial resistance and development of bacterial resistance, and increase killing effectivness of tigecycline. Also disclosed are methods of treatment and pharmaceutical compositions for co-administering tigecylcine with an EPI.

  本文公开了外排泵抑制剂（EPI）化合物，可以与抗微生物药物联合使用，用于治疗由耐药病原体引起的感染。这些EPI化合物是软药物，具有降低组织积累的倾向。证明EPI可以用于增加替加环素的效力，降低细菌耐药性和细菌耐药性的发展，并增加杀菌效果。同时，还公开了联合使用替加环素和EPI的治疗方法和制药组合物。
• Design, Synthesis and Evaluation of d-Homophenylalanyl Epoxysuccinate Inhibitors of the Trypanosomal Cysteine Protease Cruzain
  作者：William R Roush、Alejandro Alvarez Hernandez、James H McKerrow、Paul M Selzer、Elizabeth Hansell、Juan C Engel

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00882-6

  日期：2000.12

  The binding modes of E-64c to papain combined with molecular modeling and ligand design using the crystal structure of cruzain have been used to develop new, potent D-Homophenylalanyl epoxysuccinate inhibitors of cruzain, the major cysteine protease of Trypanosoma cruzi. The most potent inhibitor 47 contains an O-benzyl hydroxamate unit and is highly specific for cruzain relative to other cysteine proteases tested. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• BACTERIAL EFFLUX PUMP INHIBITORS AND METHODS OF TREATING BACTERIAL INFECTIONS
  申请人：MPEX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1758920A1

  公开（公告）日：2007-03-07