3'-azido-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine | 150018-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-azido-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine
• 英文别名: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 150018-31-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₅O₅
• 分子量: 357.326
• InChiKey: AFIXVZNPXUZOOE-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-azido-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 5-[3-N-(allyloxycarbonyl)aminopropyn-1-yl]-2',3'-dideoxy-3'-(tritylamino)uridine
  参考文献：
  名称：

  具有3'-末端5-（3-酰基丙炔丙基）-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸的合成及其在单核苷酸步骤的化学复制中的反应性

  摘要：

  从2'-脱氧尿苷开始，制备具有3'-末端5-炔基-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸。优化的路线采用2'，3'-二脱氧-3'-三氟乙酰氨基-5-碘杜啶5'-亚磷酰胺作为DNA合成的基础，并涉及将Sonogashira与N偶联在载体上-三苯甲基炔丙基胺生成寡核苷酸。炔丙胺侧链的氨基被酰化以加速涉及3'-氨基的引物延伸反应。鉴定出三个酰基，这些酰基会缩短使用2'-脱氧核苷酸的7-氮杂苯并三唑酯进行DNA模板延伸步骤的半衰期。发现4-苯甲基丁酸的残基可加速引物延伸反应并使它们比对照引物更具选择性。使用该取代基，引物的延伸也比先前针对包含模板，氨基引物和下游结合辅助寡核苷酸的三链系统所测得的快。快速反应的引物可能对单核苷酸的基因分型有用。

  DOI：

  10.1021/jo052097j
• 作为产物：
  描述：

  2,3'-Anhydro-1-(2-desoxy-5-O-benzoyl-β-D-xylofuranosyl)-uracil 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到3'-azido-5'-O-benzoyl-2',3'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  具有3'-末端5-（3-酰基丙炔丙基）-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸的合成及其在单核苷酸步骤的化学复制中的反应性

  摘要：

  从2'-脱氧尿苷开始，制备具有3'-末端5-炔基-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸。优化的路线采用2'，3'-二脱氧-3'-三氟乙酰氨基-5-碘杜啶5'-亚磷酰胺作为DNA合成的基础，并涉及将Sonogashira与N偶联在载体上-三苯甲基炔丙基胺生成寡核苷酸。炔丙胺侧链的氨基被酰化以加速涉及3'-氨基的引物延伸反应。鉴定出三个酰基，这些酰基会缩短使用2'-脱氧核苷酸的7-氮杂苯并三唑酯进行DNA模板延伸步骤的半衰期。发现4-苯甲基丁酸的残基可加速引物延伸反应并使它们比对照引物更具选择性。使用该取代基，引物的延伸也比先前针对包含模板，氨基引物和下游结合辅助寡核苷酸的三链系统所测得的快。快速反应的引物可能对单核苷酸的基因分型有用。

  DOI：

  10.1021/jo052097j

文献信息

• Synthesis of Oligonucleotides with 3‘-Terminal 5-(3-Acylamidopropargyl)-3‘-amino-2‘,3‘-dideoxyuridine Residues and Their Reactivity in Single-Nucleotide Steps of Chemical Replication
  作者：Patrick Baumhof、Niels Griesang、Michael Bächle、Clemens Richert

  DOI：10.1021/jo052097j

  日期：2006.2.1

  accelerate primer extension reactions involving the 3‘-amino group. Three acyl groups were identified that decrease the half-life for DNA-templated extension steps with 7-azabenzotriazole esters of 2‘-deoxynucleotides. The residue of 4-pyrenylbutyric acid was found to accelerate primer extension reactions and to render them more selective than those of the control primer. With this substituent, primer extension

  从2'-脱氧尿苷开始，制备具有3'-末端5-炔基-3'-氨基-2'，3'-二脱氧尿苷残基的寡核苷酸。优化的路线采用2'，3'-二脱氧-3'-三氟乙酰氨基-5-碘杜啶5'-亚磷酰胺作为DNA合成的基础，并涉及将Sonogashira与N偶联在载体上-三苯甲基炔丙基胺生成寡核苷酸。炔丙胺侧链的氨基被酰化以加速涉及3'-氨基的引物延伸反应。鉴定出三个酰基，这些酰基会缩短使用2'-脱氧核苷酸的7-氮杂苯并三唑酯进行DNA模板延伸步骤的半衰期。发现4-苯甲基丁酸的残基可加速引物延伸反应并使它们比对照引物更具选择性。使用该取代基，引物的延伸也比先前针对包含模板，氨基引物和下游结合辅助寡核苷酸的三链系统所测得的快。快速反应的引物可能对单核苷酸的基因分型有用。