N-(2-叠氮苯亚甲基)苯胺 | 91823-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-叠氮苯亚甲基)苯胺
• 英文名称: 2-Azidobenzalanilin
• 英文别名: <2-Azido-benzyliden>-anilin；N-(2-azidobenzylidene)aniline；1-(2-azidophenyl)-N-phenylmethanimine
• CAS: 91823-29-9
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: LJZPJYADNJGGGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-叠氮苯亚甲基)苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-methyl-1-phenyl-[1,2,4]triazolo[1,5-b]indazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated synthesis of 2H-indazole derivatives: preparation of 2,3-diamino-2H-indazoles by intramolecular trapping of phosphazides and 1H-1,2,4-triazolo[2,3-b]indazoles by a tandem aza-Wittig/heterocumulene-mediated strategy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a045
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-叠氮苯亚甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Ugi 反应/无催化剂分子内叠氮-炔环加成有效微波辅助制备 1,2,3-三唑并苯二氮卓酮

  摘要：

  开发并优化了一种新型 1,2,3-三唑并苯并二氮杂卓类化合物的无催化剂合成方法。 2-叠氮基苯甲醛、各种胺、异氰化物和酸的 Ugi 反应，然后进行微波辅助分子内叠氮-炔环加成 (IAAC)，以中等至优异的收率生成了一系列目标杂环化合物。令人惊讶的是，通常所需的钌基催化剂被发现不会影响 IAAC，只会使目标化合物的分离变得更加困难，而微波辅助的无催化剂条件对末端和非末端炔烃均有效。

  DOI：

  10.3762/bjoc.17.57

文献信息

• Intramolecular trapping of a phosphazide by an imine: Formation of 2,3-diamino-2H-indazole derivatives from o-azidobenzaldimines and tertiary phosphines
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、María Victoria Vinader

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93353-2

  日期：——

  Treatment of o-azidobenzaldimines with tertiary phosphines in dichloromethane at 0°C gave the corresponding 2,3-diamino-2H-indazole derivatives in good yields via the Staudinger reaction followed by cyclization of the intermediate phosphazide.

  在0℃下用叔膦在二氯甲烷中处理邻叠氮苯二胺，以良好的收率通过Staudinger反应得到相应的2，3-二氨基-2H-吲唑衍生物，然后环化中间体磷叠氮化物。
• Consecutive Condensation, C–N and N–N Bond Formations: A Copper- Catalyzed One-Pot Three-Component Synthesis of 2<i>H</i>-Indazole
  作者：Manian Rajesh Kumar、Ahbyeol Park、Namjin Park、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/ol201409j

  日期：2011.7.1

  2H-Indazoles are synthesized using copper-catalyzed, one-pot, three-component reactions of 2-bromobenzaldehydes, primary amines, and sodium azide. A copper catalyst plays the key role in the formation of C-N and N-N bonds. This method has a broad substrate scope with a high tolerance for a variety of functional groups.
• Iminophosphorane-mediated synthesis of 2H-indazole derivatives: preparation of 2,3-diamino-2H-indazoles by intramolecular trapping of phosphazides and 1H-1,2,4-triazolo[2,3-b]indazoles by a tandem aza-Wittig/heterocumulene-mediated strategy
  作者：Pedro Molina、Antonio Arques、Maria Victoria Vinader

  DOI：10.1021/jo00302a045

  日期：1990.7
• Effective microwave-assisted approach to 1,2,3-triazolobenzodiazepinones via tandem Ugi reaction/catalyst-free intramolecular azide–alkyne cycloaddition
  作者：Maryna O Mazur、Oleksii S Zhelavskyi、Eugene M Zviagin、Svitlana V Shishkina、Vladimir I Musatov、Maksim A Kolosov、Elena H Shvets、Anna Yu Andryushchenko、Valentyn A Chebanov

  DOI：10.3762/bjoc.17.57

  日期：——

  A novel catalyst-free synthetic approach to 1,2,3-triazolobenzodiazepinones has been developed and optimized. The Ugi reaction of 2-azidobenzaldehyde, various amines, isocyanides, and acids followed by microwave-assisted intramolecular azide–alkyne cycloaddition (IAAC) gave a series of target heterocyclic compounds in moderate to excellent yields. Surprisingly, the normally required ruthenium-based

  开发并优化了一种新型 1,2,3-三唑并苯并二氮杂卓类化合物的无催化剂合成方法。 2-叠氮基苯甲醛、各种胺、异氰化物和酸的 Ugi 反应，然后进行微波辅助分子内叠氮-炔环加成 (IAAC)，以中等至优异的收率生成了一系列目标杂环化合物。令人惊讶的是，通常所需的钌基催化剂被发现不会影响 IAAC，只会使目标化合物的分离变得更加困难，而微波辅助的无催化剂条件对末端和非末端炔烃均有效。