[S(S),N(E)]-2-methyl-N-[(2,6-dichlorophenyl)methylene]-2-propanesulfinamide | 1174267-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [S(S),N(E)]-2-methyl-N-[(2,6-dichlorophenyl)methylene]-2-propanesulfinamide
• 英文别名: (NE,S)-N-[(2,6-dichlorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1174267-70-9
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NOS
• 分子量: 278.202
• InChiKey: GWPDSODYJMTKSJ-KAMPRCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (carboxymethyl)methylphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate 、 [S(S),N(E)]-2-methyl-N-[(2,6-dichlorophenyl)methylene]-2-propanesulfinamide 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(1,1-dimethylethyl)sulfinyl]-2-(2,6-dichlorophenyl)aziridine 、 1-[(1,1-dimethylethyl)sulfinyl]-2-(2,6-dichlorophenyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德脱羧合成手性氮丙啶及其与手性亚磺酰亚胺的反应

  摘要：

  摘要 硫叶立德与一系列芳基取代的手性非外消旋亚磺酰亚胺反应，以良好的产率和良好的立体选择性得到相应的氮丙啶。硫叶立德是通过羧甲基锍甜菜碱的热诱导脱羧作用产生的。当从缺电子到释放电子的芳基取代亚胺时，观察到非对映体比率下降。涉及羧甲基锍甜菜碱功能性脱羧的 S-亚甲基氮丙啶化反应在反应方案、转化水平和范围方面具有优势，是对现有技术的补充。

  DOI：

  10.1080/00397910802654898
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 、 S-叔丁基亚磺酰胺 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到[S(S),N(E)]-2-methyl-N-[(2,6-dichlorophenyl)methylene]-2-propanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德脱羧合成手性氮丙啶及其与手性亚磺酰亚胺的反应

  摘要：

  摘要 硫叶立德与一系列芳基取代的手性非外消旋亚磺酰亚胺反应，以良好的产率和良好的立体选择性得到相应的氮丙啶。硫叶立德是通过羧甲基锍甜菜碱的热诱导脱羧作用产生的。当从缺电子到释放电子的芳基取代亚胺时，观察到非对映体比率下降。涉及羧甲基锍甜菜碱功能性脱羧的 S-亚甲基氮丙啶化反应在反应方案、转化水平和范围方面具有优势，是对现有技术的补充。

  DOI：

  10.1080/00397910802654898

文献信息

• Synthesis of Chiral Aziridines Through Decarboxylative Generation of Sulfur Ylides and Their Reaction with Chiral Sulfinyl Imines
  作者：David C. Forbes、Sampada V. Bettigeri、Sejal R. Amin、Christie J. Bean、Amanda M. Law、Robert A. Stockman

  DOI：10.1080/00397910802654898

  日期：2009.6.9

  Abstract Reaction of sulfur ylides with a series of aryl substituted chiral nonracemic sulfinyl imines afforded the corresponding aziridines in good yields with good stereoselectivity. The sulfur ylides were generated by the thermally induced decarboxylation of carboxymethylsulfonium betaines. A drop in the diastereomeric ratio was observed when going from electron-deficient to electron-releasing aryl

  摘要 硫叶立德与一系列芳基取代的手性非外消旋亚磺酰亚胺反应，以良好的产率和良好的立体选择性得到相应的氮丙啶。硫叶立德是通过羧甲基锍甜菜碱的热诱导脱羧作用产生的。当从缺电子到释放电子的芳基取代亚胺时，观察到非对映体比率下降。涉及羧甲基锍甜菜碱功能性脱羧的 S-亚甲基氮丙啶化反应在反应方案、转化水平和范围方面具有优势，是对现有技术的补充。