allyl (2-chloro-2-oxoethyl)carbamate | 97610-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (2-chloro-2-oxoethyl)carbamate
• 英文别名: N-allyloxycarbonyl-glycyl chloride；2-(allyloxycarbonylamino)acetyl chloride；Allyloxycarbonylaminoacetyl chloride；prop-2-enyl N-(2-chloro-2-oxoethyl)carbamate
• CAS: 97610-01-0
• 化学式: C₆H₈ClNO₃
• 分子量: 177.587
• InChiKey: GJQIJBRQGLRYBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (2-chloro-2-oxoethyl)carbamate 在 silver cyanide 、 草酰氯 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-2-(2-Allyloxycarbonylamino-acetyl)-4-[benzyloxy-((R)-1-{(S)-1-[(S)-carboxy-(2,2,2-trichloro-ethoxycarbonylamino)-methyl]-2-methyl-propoxycarbonyl}-ethyl)-carbamoyl]-tetrahydro-pyridazine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-156,602（一种新型环六肽肽抗生素）的总合成

  摘要：

  描述了天然存在的环状六肽肽抗生素L-156,602（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88774-2
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基甘氨酸 在 五氯化磷 作用下， 生成 allyl (2-chloro-2-oxoethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-ACYLATED AMINO ACID IMINO CHLORIDES AND A QUALITATIVE STUDY OF RING CLOSURE AMONG N-ACYLAMINO ACID CHLORIDES

  摘要：

  产品已经从N-酰氨基乙腈与干氯化氢的处理中分离出来，这些产品是开链亚氨基酸氯化物或解离的盐形式。这些化合物类型经常被假设为反应中间体，但从未与未取代的氮原子分离出来。在未取代的条件下，它们类似于常规或氧酸氯化物。几种N-酰氨基酸被PCl5处理，反应溶液经过红外光谱分析。结果表明，在这项研究中使用的化合物中，开链酸氯化物而不是氮内酯盐是主要产物。

  DOI：

  10.1139/v57-140

文献信息

• Two-Dimensional Barriers for Probing Conformational Shifts in Macrocycles
  作者：Shinya Kobori、Sungjoon Huh、Solomon D. Appavoo、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/jacs.1c01248

  日期：2021.4.7

  examination of the influence of heterocycle translocation on conformation. Kinetic studies using 1H NMR have revealed that the in-plane atom movement is fast in 17, 18, 19-membered rings but slows down in 16-membered rings. The analysis by NMR and MD simulation experiments is consistent with the maintenance of rare cis-amide motifs during conformational interconversion. Taken together, our investigation demonstrates

  我们描述了大环骨架中复合二维屏障的开发和使用。这些可调结构的作用模式来自杂环重排。博尔顿-卡特里茨基反应已被确定为影响复合屏障的一种特别通用的手段，允许检查杂环易位对构象的影响。使用1 H NMR 的动力学研究表明，平面内原子运动在 17、18、19 元环中很快，但在 16 元环中减慢。NMR和MD模拟实验的分析与稀有顺式的维持一致-酰胺基序在构象互变期间。总之，我们的研究表明，杂环重排反应可用于控制大环骨架，并提供可能适用于开发各种其他构象控制元件的基本见解。
• (+)-(5<i>R</i>,6<i>S</i>)-2-(1′-Aminoalkyl)-6-(hydroxyalkyl)penem-3-carboxylic Acids
  作者：Marc Lang、Ernst Hungerbühler、Peter Schneider、Riccardo Scartazzini、Werner Tosch、Edward A. Konopka、Oto Zak

  DOI：10.1002/hlca.19860690709

  日期：1986.10.29

  In continuation of our work on penem antibiotics, novel chiral (5R,6S)-2-(1′-aminoalkyl)-6-(hydroxyalkyl)-derivatives 1 have been synthesized by two essentially different strategies. Whereas the starting materials for 1a-f, azetidinones 2 and 5, were obtained from chiral building blocks (6-aminopenicillanic acid and L-threonine, resp.), the one for 1g, azetidinone 9, was derived from racemic 4-acetoxyazetidinone

  在我们的青霉烯抗生素，新型手性（5工作的延续- [R，6小号）-2-（1'-氨基烷基）-6-（羟烷基） -衍生物1已经由两个基本上不同的策略合成。1a - f的起始原料氮杂环丁酮2和5是从手性结构单元（6-氨基青霉酸和L-苏氨酸，分别）中获得的，而1g的起始原料氮杂环丁酮9则是由外消旋的4-乙酰氧基氮杂环丁酮和作为手性助剂，（2 R）-2-巯基丙烷-1-醇。2-氨基甲基衍生物1a（CGP 30779）和1fCGP 31 608（CGP 31 608）在体外抗菌试验中被证明是最有效的化合物，并且与已建立的β-内酰胺相比，具有良好平衡的活性谱。
• Water-soluble triazole fungicide
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20040198790A1

  公开（公告）日：2004-10-07

  A triazole compound of the formula (I) or a pharmacologically salt thereof: 1 wherein X represents a group of formula X—OH which has antifungal activity, L represents an -(adjacently substituted C 6 -C 10 aryl)-CH 2 group and R represents a —P(═O)(OH) 2 group.

  一种三唑类化合物，其化学式为（I），或其药理学盐：1其中X代表具有抗真菌活性的化合物X—OH，L代表-(相邻取代的C6-C10芳基)-CH2基团，R代表—P(═O)(OH)2基团。
• Aminomethyl penem compounds
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04656165A1

  公开（公告）日：1987-04-07

  Compounds of the formula ##STR1## in which R.sub.1 is lower alkyl substituted by hydroxy or by protected hydroxy, R.sub.2 represents carboxy or functionally modified carboxy, and R.sub.3 represents amino, lower alkyl-substituted amino, substituted methyleneamino or protected amino, optical isomers of compounds of the formula I, mixtures of these optical isomers, and salts of such compounds of the formula I that have a salt-forming group have antibiotic activity. The compounds of the formula I are manufactured according to processes that are known per se.

  公式为##STR1##的化合物，其中R.sub.1是被羟基或受保护的羟基取代的低碳基，R.sub.2代表羧基或功能修饰的羧基，R.sub.3代表氨基，低碳基取代的氨基，取代的亚甲基氨基或受保护的氨基，公式I的光学异构体，这些光学异构体的混合物以及具有成盐基团的公式I的这种化合物的盐具有抗生素活性。公式I的化合物是按照已知的方法制造的。
• Kristalline Aminomethyl-Verbindung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0181571A1

  公开（公告）日：1986-05-21

  Die Erfindung betrifft (5R,6S)-2-Aminomethyl-6-[(1R)-1-hydroxyäthyl]-2-penem-3-carbonsäure in kristalliner Form und ein Verfahren zur Herstellung derselben. Die Substanz ist zur Behandlung von Infektionserkrankungen geeignet.

  本发明涉及晶体状的(5R,6S)-2-氨基甲基-6-[(1R)-1-羟乙基]-2-青霉烯-3-羧酸及其制备方法。 该物质适用于治疗传染性疾病。