Benzyl-{(R)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-nonyl}-amine | 1026797-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-{(R)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-nonyl}-amine
• 英文别名: (2S,3R)-N-benzyl-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundecan-3-amine
• CAS: 1026797-59-0
• 化学式: C₂₄H₄₅NOSi
• 分子量: 391.713
• InChiKey: VAYOSUOYDAXNQM-JTHBVZDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.31
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-{(R)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-nonyl}-amine 在 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜酸盐·BF 3络合物和有机锂试剂添加到衍生自（S）-乳酸乙酯的α-甲硅烷基氧亚胺中，立体选择性地合成1,2-氨基醇

  摘要：

  通过添加有机铜·BF 3 2（R = n -Bu，n-辛基，Me，苯乙基，Ph），有机铜·BF 3 3（R = Me，n -Bu），合成1,2-氨基醇有机锂（R ＝n- Bu，n-辛基，Me，苯乙基，Ph）形成衍生自可商购的（S）-乳酸乙酯的α-甲硅烷氧基醛亚胺1。与有机铜·BF 3 2和有机铜·BF 3 3的反应几乎完全导致了反异构体（R = n时，anti：syn => 98：<2-Bu，n-辛基，Me，苯乙基和anti：syn = 95：5（对于R = Ph，分离产率为52-93％），并且可以通过使用有机锂以高立体选择性获得顺式异构体（anti：syn = 10： 90〜20：80，孤立产率为41-71％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00776-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(叔丁基-二甲基-锡氧基)-丙醛 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 Benzyl-{(R)-1-[(S)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-nonyl}-amine
  参考文献：
  名称：

  通过将有机铜酸盐·BF 3络合物和有机锂试剂添加到衍生自（S）-乳酸乙酯的α-甲硅烷基氧亚胺中，立体选择性地合成1,2-氨基醇

  摘要：

  通过添加有机铜·BF 3 2（R = n -Bu，n-辛基，Me，苯乙基，Ph），有机铜·BF 3 3（R = Me，n -Bu），合成1,2-氨基醇有机锂（R ＝n- Bu，n-辛基，Me，苯乙基，Ph）形成衍生自可商购的（S）-乳酸乙酯的α-甲硅烷氧基醛亚胺1。与有机铜·BF 3 2和有机铜·BF 3 3的反应几乎完全导致了反异构体（R = n时，anti：syn => 98：<2-Bu，n-辛基，Me，苯乙基和anti：syn = 95：5（对于R = Ph，分离产率为52-93％），并且可以通过使用有机锂以高立体选择性获得顺式异构体（anti：syn = 10： 90〜20：80，孤立产率为41-71％）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00776-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of 1,2-Amino alcohols by addition of organocuprate·BF3 complexes and organolithium reagents to an α-silyloxyaldimine derived from (S)-ethyl lactate
  作者：Kaori Ishimaru、Kazutaka Tsuru、Katsunori Yabuta、Makoto Wada、Yohsuke Yamamoto、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00776-4

  日期：1996.10

  1,2-Amino alcohols were synthesized by addition of organocuprate·BF32 (R=n-Bu, n-octyl, Me, phenethyl, Ph), organocopper·BF33 (R=Me, n-Bu), and organolithiums (R=n-Bu, n-octyl, Me, phenethyl, Ph) to an α-silyloxyaldimine 1 derived from commercially available (S)-ethyl lactate. The reactions with organocuprate·BF32 and organocopper·BF33 led to the anti isomers almost exclusively (anti:syn=>98:<2 for

  通过添加有机铜·BF 3 2（R = n -Bu，n-辛基，Me，苯乙基，Ph），有机铜·BF 3 3（R = Me，n -Bu），合成1,2-氨基醇有机锂（R ＝n- Bu，n-辛基，Me，苯乙基，Ph）形成衍生自可商购的（S）-乳酸乙酯的α-甲硅烷氧基醛亚胺1。与有机铜·BF 3 2和有机铜·BF 3 3的反应几乎完全导致了反异构体（R = n时，anti：syn => 98：<2-Bu，n-辛基，Me，苯乙基和anti：syn = 95：5（对于R = Ph，分离产率为52-93％），并且可以通过使用有机锂以高立体选择性获得顺式异构体（anti：syn = 10： 90〜20：80，孤立产率为41-71％）。