4-Bromo-11-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine | 106044-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 4-Bromo-11-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine
• 英文别名: 4-Bromo-11-(oxan-2-yloxy)-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine
• CAS: 106044-93-3
• 化学式: C₁₉H₁₉BrO₃
• 分子量: 375.262
• InChiKey: UIKSGEGZQVNKEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-11-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 ethyl 11-[2-(dimethylamino)ethylsulfanyl]-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzoxepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗过敏药。二。新的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁烷羧酸衍生物的合成及活性。

  摘要：

  开发了制备多功能的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁烷的新方法。确定了有希望的口服活性抗过敏药KW-4994（1）的结构要求。C-2处的羧基对于增强1的抗过敏活性至关重要。在C-9处引入1的溴原子可以延长亲本的作用时间。在1的衍生物之一中观察到抗血小板活性，这是该系列化合物的新药理特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2729
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸,2-[(2-溴苯氧基)甲基]- 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-Bromo-11-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-6,11-dihydro-dibenzo[b,e]oxepine
  参考文献：
  名称：

  新系列的抗过敏药。二。新的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁烷羧酸衍生物的合成及活性。

  摘要：

  开发了制备多功能的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁烷的新方法。确定了有希望的口服活性抗过敏药KW-4994（1）的结构要求。C-2处的羧基对于增强1的抗过敏活性至关重要。在C-9处引入1的溴原子可以延长亲本的作用时间。在1的衍生物之一中观察到抗血小板活性，这是该系列化合物的新药理特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2729

文献信息

• JPS61152675A
  申请人：——

  公开号：JPS61152675A

  公开（公告）日：1986-07-11
• A New Series of Antiallergic Agents. II. Synthesis and Activity of New 6,11-Dihydrodibenz(b, e)-oxepin-carboxylic Acid Derivatives.
  作者：Toshiaki KUMAZAWA、Etsuo OHSHIMA、Hiroyuki HARAKAWA、Hideyuki SATO、Hiroyuki OBASE、Yoshimasa OIJI、Akio ISHII、Hidee ISHII、Kenji OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.39.2729

  日期：——

  New methods for the preparation of multi-functionalized-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepins were developed. The structural requirements of KW-4994 (1), a promising orally active antiallergic agent, were defined. A carboxyl group at C-2 was critical for enhanced antiallergic activity of 1. The introduction of bromine atom at C-9 of 1 could elongate the duration of the action of the parent. Antiplatelet activity

  开发了制备多功能的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁烷的新方法。确定了有希望的口服活性抗过敏药KW-4994（1）的结构要求。C-2处的羧基对于增强1的抗过敏活性至关重要。在C-9处引入1的溴原子可以延长亲本的作用时间。在1的衍生物之一中观察到抗血小板活性，这是该系列化合物的新药理特性。