N-(2-吡啶基甲基)-2-丙炔-1-胺 | 150099-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-(2-吡啶基甲基)-2-丙炔-1-胺
• 英文名称: prop-2-ynyl-pyridin-2-ylmethylamine
• 英文别名: N-(pyridin-2-ylmethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 150099-69-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD11137971
• 分子量: 146.192
• InChiKey: RCJKOKLCQLPSSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.7±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-吡啶基甲基)-2-丙炔-1-胺 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hoechst 33258衍生物的设计，合成和结合亲和力评估，用于开发基于序列的特定DNA基不对称催化剂

  摘要：

  迄今为止，基于DNA的不对称催化的概念已经通过杂化催化剂成功地应用于各种合成转化，所述杂化催化剂涉及通过超分子相互作用锚定的嵌入剂或整合的配体。我们在这里报告一种基于著名的沟槽粘合剂Hoechst 33258的新锚固策略。小牛胸腺DNA（ct-DNA）与poly [d（AT）2]结合了一系列Hoechst 33258衍生的配体，通过紫外可见吸收光谱，热熔分析，荧光发射，CD光谱，质谱和分子对接进行了研究。结果清楚地表明，可以为基于DNA的不对称催化设想一种结合凹槽的锚固策略，从而提供了有关如何将DNA的固有手性转移到反应产物上的其他机制的见解。最重要的是，这种新的锚定策略提供了有趣的分区可能性，并提供了一种逆转给定反应对映选择性结果的新方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b00495
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-2-氨甲基吡啶 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-(2-吡啶基甲基)-2-丙炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  吡啶衍生物与二氧化碳的氧化还原中性无金属三组分羰基化脱芳香化作用。

  摘要：

  吡啶-2-甲胺的TBD（1,3,5-三氮杂双环癸-5-烯）辅助的三组分羰基化是通过CO2作为良性CO替代物记录的。氧化还原中性方法能够以高收率（高达93％）和优异的化学选择性实现稠密官能化的咪唑并吡啶酮。组合的计算和实验研究表明，前所未有的RCOCl / TBD协同作用了二氧化碳的亲电活化。

  DOI：

  10.1002/chem.201904359

文献信息

• “Click‐to‐Chelate”: Design and Incorporation of Triazole‐Containing Metal‐Chelating Systems into Biomolecules of Diagnostic and Therapeutic Interest
  作者：Harriet Struthers、Bernhard Spingler、Thomas L. Mindt、Roger Schibli

  DOI：10.1002/chem.200702024

  日期：2008.7.7

  site-specific conjugation of metal chelating systems to biologically relevant molecules is an important contemporary topic in bioinorganic and bioorganometallic chemistry. In this work, we have used the CuI-catalyzed cycloaddition of azides and terminal alkynes to synthesise novel ligand systems, in which the 1,2,3-triazole is an integral part of the metal chelating system. A diverse set of bidentate alkyne

  金属螯合系统与生物学相关分子的位点特异性缀合是生物无机和生物有机金属化学中的重要当代课题。在这项工作中，我们已经使用了CuI催化的叠氮化物和末端炔烃的环加成反应合成新的配体系统，其中1,2,3-三唑是金属螯合系统的组成部分。制备了一组具有不同脂族和芳族主链以及各种供体基团的二齿双炔结构单元。在催化量的CuI存在下，使二齿炔与苄基叠氮化物反应以形成三齿模型配体。螯合剂与[ReBr3（CO）3] 2-反应形成具有不同总体电荷，结构和亲水性的定义明确且稳定的络合物。在所有情况下，配体的三齿配位，观察到包括通过N 3的1,2,3-三唑环。配体系统也可以在低配体浓度下用前体[99 mTc（H2O）3（CO）3] +进行放射性同位素标记。类似地，炔烃与叠氮胸腺嘧啶核苷衍生物反应形成一系列化合物，可以对其进行原位放射性标记以形成单一产物。随后将中性和阳离子型有机金属99 mTc胸腺嘧啶核苷衍生物与人胞质
• Synthesis, characterization and catalytic activity of novel ruthenium complexes bearing NNN click based ligands
  作者：Roberto Sole、Marco Bortoluzzi、Anke Spannenberg、Sergey Tin、Valentina Beghetto、Johannes G. de Vries

  DOI：10.1039/c9dt01822k

  日期：——

  available reagents. The ruthenium complexes were obtained by heating the Ru(PPh3)3Cl2 precursor and the tridentate NNN ligand in toluene under reflux for 2 hours, achieving yields of 82–87%. These complexes were fully characterized by means of NMR, FT-IR and high resolution ESI spectroscopy. The crystal structure of one of the complexes was determined. These complexes showed excellent activity and

  新颖空气稳定钌（II）配合物轴承三齿配体的双（（1-苄基1 ħ 1,2,3-三唑-4-基）甲基）胺（L1），1-（1-苄基1 ħ - 1,2,3-三唑-4-基）-N-（吡啶-2-基甲基）甲胺（L2）或2-（4-苯基-1 H -1,2,3-三唑-1-基）-合成了N-（吡啶-2-基甲基）乙-1-胺（L3）。基于氮的配体易于通过点击化学使用廉价的和可商购的试剂来制备。通过加热Ru（PPh 3）3 Cl 2获得钌络合物在回流下甲苯中的前驱体和三齿NNN配体回流2小时，获得82-87％的产率。通过NMR，FT-IR和高分辨率ESI光谱对这些络合物进行了充分表征。确定了一种配合物的晶体结构。这些配合物在酮和醛的氢化中显示出优异的活性和选择性。DFT计算表明，配合物3可能通过外球催化循环而不是通过内球机理反应。
• Near-IR-Triggered, Remote-Controlled Release of Metal Ions: A Novel Strategy for Caged Ions
  作者：Ahmet Atilgan、Esra Tanriverdi Eçik、Ruslan Guliyev、T. Bilal Uyar、Sundus Erbas-Cakmak、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1002/anie.201405462

  日期：2014.9.26

  dithioethenyl moiety is cleaved into fragments which have a lower metal‐ion affinity upon irradiation with low‐energy red/near‐IR light. The cleavage is a result of singlet oxygen generation which occurs on excitation of the photosensitizer modules. The method has many tunable factors that could make it a satisfactory caging strategy for metal ions.

  掺入二硫乙烯基的配体被裂解成碎片，这些碎片在用低能红/近红外光照射时具有较低的金属离子亲和力。裂解是由于光敏剂模块的激发而产生单线态氧的结果。该方法具有许多可调因素，可以使其成为令人满意的金属离子笼蔽策略。
• Tailored Ligand Acceleration of the Cu-Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition Reaction: Practical and Mechanistic Implications
  作者：Stanislav I. Presolski、Vu Hong、So-Hye Cho、M.G. Finn

  DOI：10.1021/ja105743g

  日期：2010.10.20

  components were prepared for ligand acceleration of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction. Two classes of ligands were identified: those that give rise to high reaction rates in coordinating solvents but inhibit the process when used in excess relative to copper and those that provide for fast catalysis in water and are not inhibitory in excess. Several "mixed" ligands were identified that

  制备了含有 1,2,3-三唑基、2-苯并咪唑基和 2-吡啶基组分混合物的三（杂环甲基）胺，用于加速铜催化叠氮化物-炔烃环加成反应的配体加速。确定了两类配体：那些在配位溶剂中产生高反应速率但在相对于铜过量使用时抑制该过程的那些，以及在水中提供快速催化且不过量抑制的那些。鉴定了几种“混合”配体，它们在两种类型的条件下都表现良好。动力学测量作为配体：金属比率和催化剂浓度的函数被发现与活性 Cu(2)L 配方一致。由于强结合螯合剂并不总是最有效的，达到最佳速率需要评估反应混合物中的潜在供体分子。提供了简单的规则来指导用户选择有效的配体和反应条件，以适应大多数类型的底物、溶剂和浓度。
• A Click procedure with heterogeneous copper to tether technetium-99m chelating agents and rhenium complexes. Evaluation of the chelating properties and biodistribution of the new radiolabelled glucose conjugates
  作者：Eric Benoist、Yvon Coulais、Mehdi Almant、José Kovensky、Vincent Moreau、David Lesur、Marine Artigau、Claude Picard、Chantal Galaup、Sébastien G. Gouin

  DOI：10.1016/j.carres.2010.10.011

  日期：2011.1

  An efficient protocol was developed to tether chelating agents and rhenium complexes onto a glucoside scaffold with a heterogeneous copper catalyst via click chemistry. The supported catalyst avoids the formation of unwanted copper complexes during the cyclisation step. The possibility to graft a pre-chelated M(CO)(3) core by click chemistry onto a biomolecule was highlighted for the first time. (

  开发了一种有效的方案，通过点击化学将螯合剂和rh络合物与异质铜催化剂一起束缚在糖苷支架上。负载的催化剂避免了在环化步骤期间形成不需要的铜络合物。首次强调了通过点击化学将预螯合的M（CO）（3）核接枝到生物分子上的可能性。（99m）Tc（CO）（3）-葡萄糖缀合物显示出色的体外稳定性，快速的体内血液清除和低的特定器官摄取或长期保留在脾脏和胃中。