(1R,6R,7S)-6,7-diphenyl-4-(2-phenylethyl)-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 1428337-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1R,6R,7S)-6,7-diphenyl-4-(2-phenylethyl)-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 1428337-92-1
• 化学式: C₂₆H₂₄O
• 分子量: 352.476
• InChiKey: VYLMMNZCWVDUMV-CYXNTTPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-diphenylpent-1-yn-3-one 在 Noyori's catalyst 、 氯化铂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (1R,6R,7S)-6,7-diphenyl-4-(2-phenylethyl)-3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Highly Enantiospecific Platinum-Catalyzed Cycloisomerizations: Synthesis of Enantioenriched Oxabicycloheptene Derivatives

  摘要：

  Enantiospecific cycloisomerizations of 1,6-enynes to form oxabicyclo[4.1.0]heptene derivatives are described. Enantiospecificity is consistently high regardless of alkene or alkyne substitution, providing a general approach to greatly enantioenriched cyclopropanes. Additionally, a model for stereochemical transfer is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol400625f

文献信息

• Highly Enantiospecific Platinum-Catalyzed Cycloisomerizations: Synthesis of Enantioenriched Oxabicycloheptene Derivatives
  作者：Eric T. Newcomb、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ol400625f

  日期：2013.4.5

  Enantiospecific cycloisomerizations of 1,6-enynes to form oxabicyclo[4.1.0]heptene derivatives are described. Enantiospecificity is consistently high regardless of alkene or alkyne substitution, providing a general approach to greatly enantioenriched cyclopropanes. Additionally, a model for stereochemical transfer is proposed.