1-(bis(3-(trifluoromethyl)-phenyl)methyl)piperazine | 137140-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(bis(3-(trifluoromethyl)-phenyl)methyl)piperazine
• 英文别名: 1-[bis[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]piperazine
• CAS: 137140-43-3
• 化学式: C₁₉H₁₈F₆N₂
• 分子量: 388.356
• InChiKey: UGMXMBXQKHFELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bis(3-(trifluoromethyl)-phenyl)methyl)piperazine 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-[1-[1-[bis(3-trifluoromethylphenyl)methyl]piperazin-4-yl]-2-hydroxy-3-propanylthio]purine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure-activity relationship of 6-substituted purine derivatives as novel selective positive inotropes

  摘要：

  A series of purine derivatives was prepared and examined for selective inotropic activity in vitro and in vivo. Thioether-linked derivatives were superior to their oxygen and nitrogen isosteres. Substitution of electron-withdrawing groups on the benzhydryl moiety of these agents increased potency. The best compound of the study, 17 (carsatrin), was examined further and demonstrated selective oral activity as a positive inotrope. These compounds are presumed to act by affecting the kinetics of the cardiac sodium channel by analogy to the prototypic agent DPI 201106 (1). Their high selectivity for increasing contractile force and dP/dt without affecting blood pressure or heart rate is consistent with this mechanism. Carsatrin (17) was selected as a potential development candidate.

  DOI：

  10.1021/jm00102a001
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 3,3'-(chloromethylene)bis((trifluoromethyl)benzene) 在 二氯甲烷 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以to give 1-(bis(3-(trifluoromethyl)-phenyl)methyl)piperazine的产率得到1-(bis(3-(trifluoromethyl)-phenyl)methyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  GLYCINE TRANSPORTER-1 INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种甘氨酸转运体1（以下简称GlyT-1）抑制剂化合物，因此可用于治疗通过抑制GlyT1可治疗的疾病，如与精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、轻度认知障碍（MCI）等相关的认知障碍。还提供了含有这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。

  公开号：

  US20090227595A1

文献信息

• Glycine transporter-1 inhibitors
  申请人：Hitchcock Stephen

  公开号：US20080004289A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention provides compounds that are glycine transporter 1 (hereinafter referred to as GlyT-1) inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of GlyT1 such as cognitive disorders associated with Schizophrenia, ADHD (attention deficit hyperactivity disorder), MCI (mild cognitive impairment), and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供了一种甘氨酸转运蛋白1（以下简称为GlyT-1）抑制剂的化合物，因此可用于治疗通过抑制GlyT1可治疗的疾病，如与精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、轻度认知障碍（MCI）等相关的认知障碍。还提供了含有这种化合物的药物组合物以及制备这种化合物的方法。
• US7538114B2
  申请人：——

  公开号：US7538114B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• US8183244B2
  申请人：——

  公开号：US8183244B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• US8735383B2
  申请人：——

  公开号：US8735383B2

  公开（公告）日：2014-05-27
• US9663476B2
  申请人：——

  公开号：US9663476B2

  公开（公告）日：2017-05-30