tert-butyl (1-oxo-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate | 1105627-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1-oxo-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: DL-Tert-butyl N-[1-(propylcarbamoyl)ethyl]carbamate；tert-butyl N-[1-oxo-1-(propylamino)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 1105627-17-5
• 化学式: C₁₁H₂₂N₂O₃
• 分子量: 230.307
• InChiKey: NIOOIBJUERRSSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1-oxo-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dl-Alanin-propylamid
  参考文献：
  名称：

  基于包含两种不同手性单元的手性冠醚对 α-氨基酸衍生物在两种非对映手性固定相上的对映体拆分

  摘要：

  两种非对映异构手性固定相 (CSP) 用于液相色谱拆分各种外消旋 α-氨基甲酯、α-氨基 N,N-二乙基酰胺和 α-氨基 N-丙基酰胺。将 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (R,R)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 没有显示出任何手性识别。相反，发现包含 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (S,S)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 具有出色的手性识别能力，尤其是对于 α 的两种对映异构体-氨基N-丙基酰胺。在包含 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘基和 (S,S)-酒石酸单元的 CSP 上，一些 α-氨基甲酯和 α-氨基 N,N-二乙酰胺也被拆分.

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.6.1551
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 N-t-butyloxycarbonyl-DL-alanine 在 硼酸三(2,2,2-三氟乙基)酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到tert-butyl (1-oxo-1-(propylamino)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  A lactate-derived chiral aldehyde for determining the enantiopurity of enantioenriched primary amines

  摘要：

  在本文中，我们描述了使用从乳酸酯衍生的手性醛来确定主要胺的对映纯度，通过形成二对映异构亚胺。

  DOI：

  10.1039/c5ob01398d

文献信息

• Enantiomeric Resolution of α-Amino Acid Derivatives on Two Diastereomeric Chiral Stationary Phases Based on Chiral Crown Ethers Incorporating Two Different Chiral Units
  作者：Hee-Jin Kim、Hee-Jung Choi、Yoon-Jae Cho、Myung-Ho Hyun

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.6.1551

  日期：2010.6.20

  Two diastereomeric chiral stationary phases (CSPs) were applied to the liquid chromatographic resolution of various racemic α-amino methyl esters, α-amino N,N-diethylamides and α-amino N-propylamides. The CSP incorporating (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl and (R,R)-tartaric acid unit as chiral barriers did not show any chiral recognition. In contrast, the CSP incorporating (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl

  两种非对映异构手性固定相 (CSP) 用于液相色谱拆分各种外消旋 α-氨基甲酯、α-氨基 N,N-二乙基酰胺和 α-氨基 N-丙基酰胺。将 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (R,R)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 没有显示出任何手性识别。相反，发现包含 (R)-3,3'-diphenyl-1,1'-binaphtyl 和 (S,S)-酒石酸单元作为手性屏障的 CSP 具有出色的手性识别能力，尤其是对于 α 的两种对映异构体-氨基N-丙基酰胺。在包含 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘基和 (S,S)-酒石酸单元的 CSP 上，一些 α-氨基甲酯和 α-氨基 N,N-二乙酰胺也被拆分.
• A lactate-derived chiral aldehyde for determining the enantiopurity of enantioenriched primary amines
  作者：Samantha M. Gibson、Rachel M. Lanigan、Laure Benhamou、Abil E. Aliev、Tom D. Sheppard

  DOI：10.1039/c5ob01398d

  日期：——

  In this paper we describe the use of a chiral aldehyde derived from lactate esters for determining the enantiopurity of primary amines, via the formation of diastereomeric imines.

  在本文中，我们描述了使用从乳酸酯衍生的手性醛来确定主要胺的对映纯度，通过形成二对映异构亚胺。