4,5,6,7,8,9-Hexahydro-cycloocta[b]furan | 4744-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 4,5,6,7,8,9-Hexahydro-cycloocta[b]furan
• 英文别名: 4,5,6,7,8,9-Hexahydrocycloocta[b]furan
• CAS: 4744-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: APDGXZSDJDGIOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-vinylcyclooctene 在 10^-4 M rose bengal 、 氧气 、 iron(II) sulfate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,5,6,7,8,9-Hexahydro-cycloocta[b]furan
  参考文献：
  名称：

  Photooxygenation of 1-vinylcycloalkenes. The competition between ene reaction and cycloaddition of singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00205a013

文献信息

• A convenient method for the preparation of 3-trimethylsilyl-2,5-dihydrofurans and their conversion to furans
  作者：Fumie Sato、Hiroshi Kanbara、Youichi Tanaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91120-7

  日期：1984.1

  or ketones affords (E)-3-trimethylsilyl-2-alken-1,4-diols (2), which can be readily dehydrated to 3-trimethylsilyl-2,5-dihydrofurans (3) by treatment with BF3OEt2. The compounds (3) are converted to furans (5) by epoxidation and subsequent treatment with H2SO4.

  将3-三甲基甲硅烷基-2-丙炔-1-醇（1）进行氢磁化，然后与醛或酮反应，可制得（E）-3-三甲基甲硅烷基-2-链烯-1,4-二醇（2），该物质易于脱水通过用BF 3 OEt 2处理得到3-三甲基甲硅烷基-2,5-二氢呋喃（3）。通过环氧化和随后用H 2 SO 4处理将化合物（3）转化为呋喃（5）。
• SATO, FUMIE;KANBARA, HIROSHI;TANAKA, YOUICHI, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 44, 5063-5066
  作者：SATO, FUMIE、KANBARA, HIROSHI、TANAKA, YOUICHI

  DOI：——

  日期：——
• HERZ, W.;JUO, ROUH-RONG, J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 5, 618-627
  作者：HERZ, W.、JUO, ROUH-RONG

  DOI：——

  日期：——
• [EN] 6,7-HETEROANNEALED 2,2-DIPHENYL CHROMENES AND USE THEREOF IN OPHTHALMIC OPTICS<br/>[FR] CHROMENES DU TYPE 2,2-DIPHENYL HETEROANNELES EN 6,7 ET LEUR UTILISATION DANS LE DOMAINE DE L'OPTIQUE OPHTALMIQUE
  申请人：ESSILOR INTERNATIONAL COMPAGNIE GENERALE D'OPTIQUE

  公开号：WO1995027716A1

  公开（公告）日：1995-10-19

  (EN) Photochromic compounds of general formula (I), wherein Ra, Rb and Rc are hydrogen; alkyl; OR, SR, COR or COOR, where R is hydrogen, alkyl or aryl, amino of formula NR1R2 where R1 and R2 are hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, or R1 and R2 together with the nitrogen atom form a 4- to 7-membered heterocyclic ring and optionally also contain one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen, sulphur, a halogen atom and a mono or polyhaloalkyl grouping; an NO2, CN or SCN grouping; n and m are integers from 1 to 5 depending on the number of substitutions on the nucleus; H is a 5-membered aromatic heterocyclic ring comprising one or more heteroatoms selected from nitrogen, selenium, oxygen and sulphur; said heterocyclic ring being optionally substituted by one or more alkyl, alkoxy, amino, aryl or aralkyl groupings or groupings fused with an aromatic nucleus; and the use thereof in ophthalmic optics.(FR) L'invention est relative à des composés photochromiques de formule générale (I) dans laquelle Ra, Rb et Rc désignent hydrogène; alkyle; OR, SR, COR ou COOR, dans lesquels R désigne hydrogène, alkyle ou aryle, amino de formule NR1R2 dans lequel R1 et R2 désignent hydrogène, alkyle, cycloalkyle, aryle, R1 etR2 pouvant former avec l'atome d'azote, un hétérocycle comportant 4 à 7 chaînons et pouvant contenir en plus un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, l'oxygène, le soufre, un atome d'halogène, un groupement mono ou polyhaloalkyle; un groupement NO2, CN ou SCN; n et m désignent des nombres entiers de 1 à 5 suivant le nombre de substitutions sur le noyau; H est un hétérocycle aromatique à 5 chaînons comportant un ou plusieurs hétéroatomes choisis parmi l'azote, le sélénium, l'oxygène, le soufre; cet hétérocycle pouvant être substitué par un ou plusieurs groupements alkyle, alcoxy, amino, aryle, aralkyle ou condensés avec un noyau aromatique, et à leur utilisation dans l'optique ophtalmique.
• Photooxygenation of 1-vinylcycloalkenes. The competition between ene reaction and cycloaddition of singlet oxygen
  作者：Werner Herz、Rouh Rong Juo

  DOI：10.1021/jo00205a013

  日期：1985.3