(7S)-7-benzyloxycarbonylamino-7-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-heptanoic acid | 329967-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (7S)-7-benzyloxycarbonylamino-7-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-heptanoic acid
• 英文别名: Z-L-Asu-QA；(7S)-8-oxo-7-(phenylmethoxycarbonylamino)-8-(quinolin-8-ylamino)octanoic acid
• CAS: 329967-14-8
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₅
• 分子量: 449.506
• InChiKey: MBPQVYCQHGBIGO-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-7-benzyloxycarbonylamino-7-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-heptanoic acid 生成 (1S)-[6-Hydroxycarbamoyl-1-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-hexyl]-carbamic Acid Benzyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Class of cytodifferentiating agents and histone deacetylase inhibitors, and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了具有以下结构的化合物：其中R1和R2中的每一个都是取代或未取代的芳基、环烷基、环烷基氨基、萘基、吡啶氨基、哌啶基、叔丁基、芳氧基、芳基氧基或吡啶基；其中A是酰胺基团、—O—、—S—、—NH—或—CH2—；n是从3到8的整数。本发明还提供了一种选择性诱导肿瘤细胞生长停滞、终末分化和/或凋亡的方法，从而抑制这些细胞的增殖。此外，本发明提供了一种治疗患有以肿瘤细胞增殖为特征的肿瘤的患者的方法。最后，本发明提供了一种包括药用可接受载体和上述化合物的治疗上可接受剂量的药物组合物。

  公开号：

  US06511990B1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-8-(tert-butoxy)-8-oxooctanoic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (7S)-7-benzyloxycarbonylamino-7-(quinolin-8-ylcarbamoyl)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of SK-658 and its analogs as potent histone deacetylase inhibitors

  摘要：

  SK-658 is a potent histone deacetylase (HDAC) inhibitor that showed higher activity than SAHA due to the presence of extended hydrophobic group. We designed and synthesized thioester and SS-hybrid bearing SK-658 analogs as HDAC inhibitors. All the compounds were active in nano molar range and showed higher inhibitory activity than SAHA and SK-658. Among these, disulfide compounds showed the highest activity. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.02.009

文献信息

• Novel class of cytodifferentiating agents and histone deacetylase inhibitors, and methods of use thereof
  申请人：Sloan Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：US20040002506A1

  公开（公告）日：2004-01-01

  The present invention provides the compound having the formula: 1 wherein each of R 1 and R 2 is, substituted or unsubstituted, aryl, cycloalkyl, cycloalkylamino, naphtha, pyridineamino, piperidino, t-butyl, aryloxy, arylalkyloxy, or pyridine group; wherein A is an amido moiety, —O—, —S—, —NH—, or —CH 2 —; and wherein n is an integer from 3 to 8. The present invention also provides a method of selectively inducing growth arrest, terminal differentiation and/or apoptosis of neoplastic cells and thereby inhibiting proliferation of such cells. Moreover, the present invention provides a method of treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. Lastly, the present invention provides a pharmaceutical composition comprising a pharmaceutically acceptable carrier and a therapeutically acceptable amount of the compound above.

  本发明提供了具有以下式子的化合物：1其中R1和R2中的每一个都是取代或未取代的芳基，环烷基，环烷基氨基，萘基，吡啶氨基，哌啶基，叔丁基，芳基氧基，芳基烷氧基或吡啶基；其中A是酰胺基团，-O-，-S-，-NH-或-CH2-；n是从3到8的整数。本发明还提供了一种选择性诱导肿瘤细胞生长停滞、终端分化和/或凋亡的方法，从而抑制这些细胞的增殖。此外，本发明还提供了一种治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者的方法。最后，本发明提供了一种包含药学上可接受的载体和上述化合物的治疗上可接受的量的制药组合物。
• Derivatives of 1-amino-1-(hetero)arylaminocarbonyl-6-hydroxyaminocarbonylhexane useful in the treatment of tumors
  申请人：Sloan-Kettering Institute for Cancer Research

  公开号：EP1231919B1

  公开（公告）日：2015-09-30
• EP1231919A4
  申请人：——

  公开号：EP1231919A4

  公开（公告）日：2005-02-23
• NOVEL CLASS OF CYTODIFFERENTIATING AGENTS AND HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS, AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Sloan-Kettering InstituteFor Cancer Research

  公开号：EP1231919A2

  公开（公告）日：2002-08-21
• US6511990B1
  申请人：——

  公开号：US6511990B1

  公开（公告）日：2003-01-28