N-(2-氟苄基)-1,2-乙二胺 | 953072-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氟苄基)-1,2-乙二胺
• 中文别名: N-(2-氟苄基)乙烷-1,2-二胺
• 英文名称: N-(2-fluorobenzyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N'-[(2-fluorophenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 953072-16-7
• 化学式: C₉H₁₃FN₂
• mdl: MFCD04363522
• 分子量: 168.214
• InChiKey: DJZGMJOPGORZNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氟苄基)-1,2-乙二胺 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 7-benzyl-3-(2-fluorobenzyl)-2,3,6,7,8,9-hexahydroimidazo[1,2-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Novel Series of Imipridone Compounds as Homo sapiens Caseinolytic Protease P Agonists with Potent Antitumor Activities In Vitro and In Vivo

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c02071
• 作为产物：
  描述：

  邻氟氯苄 、 乙二胺 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(2-氟苄基)-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  八元氧杂桥新烟碱类似物的设计，合成和协同活性

  摘要：

  由于杀虫剂增效剂具有通过减少剂量的活性成分来提高杀虫剂控制功效的潜力，因此受到人们的追捧。我们先前曾报道，顺式构型的新烟碱类（IPPA08）对新烟碱类杀虫剂表现出特定的协同活性。在这项研究中，我们通过硝基亚甲基化合物与戊二醛之间的便捷双曼尼希缩合反应，将IPPA08的吡啶基部分转化为苯基，从而合成了IPPA08的一系列结构类似物。发现所有的羰桥新烟碱类化合物均可增强吡虫啉对蚜虫的毒性。值得注意的是，浓度为0.75 mg / L的化合物25降低了吡虫啉对Cr。craccivora的LC 50值IPPA08的LC 50值降低了6.54倍，而LC 50值降低了3.50倍。蜂毒性试验的结果表明，化合物25关于对蜜蜂吡虫啉毒性（在它的影响显示选择性蜜蜂L.）。总之，用苯环取代吡啶环是获得新烟碱类杀虫剂具有氧桥缩合部分的新型增效剂的可行方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04786

文献信息

• Structure–activity relationships of novel substituted naphthalene diimides as anticancer agents
  作者：Andrea Milelli、Vincenzo Tumiatti、Marialuisa Micco、Michela Rosini、Guendalina Zuccari、Lizzia Raffaghello、Giovanna Bianchi、Vito Pistoia、J. Fernando Díaz、Benet Pera、Chiara Trigili、Isabel Barasoain、Caterina Musetti、Marianna Toniolo、Claudia Sissi、Stefano Alcaro、Federica Moraca、Maddalena Zini、Claudio Stefanelli、Anna Minarini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.06.045

  日期：2012.11

  and to inhibit ERKs phosphorylation, without acting directly on microtubules and tubuline. Its theoretical recognition against duplex and quadruplex DNA structures have been compared to experimental thermodynamic measurements and by molecular modeling investigation leading to putative binding modes. Taken together these findings contribute to define this compound as potential Multitarget-Directed Ligands

  合成了新型的1,4,5,8-萘四甲酸二酰亚胺（NDI）衍生物，并评估了它们在多种不同肿瘤细胞系中的抗增殖活性。本系列的原型是衍生物1和2，其特征在于有趣的生物学特性作为抗癌剂。本研究扩展了原型1和原型2的结构与活性关系的研究，即苯环的不同取代基对生物活性的影响。衍生工具3 – 22以芳香环上不同的取代基和/或从两个碳原子单元到三个碳原子单元的不同链长为特征的α，β-环糊精被合成，并对其细胞抑制活性和细胞毒性活性进行了评估。最有趣的化合物是20，其特征在于三个亚甲基单元和两个芳环上的2,3,4-三甲氧基取代基的连接基。它显示出在亚微摩尔范围内的抗增殖活性，尤其是针对某些不同的细胞系，具有抑制Taq聚合酶和端粒酶，通过可能的氧化机制触发caspase活化，下调ERK 2蛋白和抑制ERKs磷酸化的能力，而没有直接作用于微管和微管。它对双链和四链DNA结构的理论认识已与实验热力学测量结果进行了比较
• Design, Synthesis, and Synergistic Activity of Eight-Membered Oxabridge Neonicotinoid Analogues
  作者：Xiao Zhang、Yiping Wang、Zhiping Xu、Xusheng Shao、Zewen Liu、Xiaoyong Xu、Peter Maienfisch、Zhong Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04786

  日期：2021.3.17

  cis-configuration neonicotinoid (IPPA08) exhibited specific synergistic activity toward neonicotinoid insecticides. In this study, we synthesized a series of structural analogues of IPPA08 by converting the pyridyl moiety of IPPA08 into phenyl groups, via facile double-Mannich condensation reactions between nitromethylene compounds and glutaraldehyde. All of the oxabridged neonicotinoid compounds were found

  由于杀虫剂增效剂具有通过减少剂量的活性成分来提高杀虫剂控制功效的潜力，因此受到人们的追捧。我们先前曾报道，顺式构型的新烟碱类（IPPA08）对新烟碱类杀虫剂表现出特定的协同活性。在这项研究中，我们通过硝基亚甲基化合物与戊二醛之间的便捷双曼尼希缩合反应，将IPPA08的吡啶基部分转化为苯基，从而合成了IPPA08的一系列结构类似物。发现所有的羰桥新烟碱类化合物均可增强吡虫啉对蚜虫的毒性。值得注意的是，浓度为0.75 mg / L的化合物25降低了吡虫啉对Cr。craccivora的LC 50值IPPA08的LC 50值降低了6.54倍，而LC 50值降低了3.50倍。蜂毒性试验的结果表明，化合物25关于对蜜蜂吡虫啉毒性（在它的影响显示选择性蜜蜂L.）。总之，用苯环取代吡啶环是获得新烟碱类杀虫剂具有氧桥缩合部分的新型增效剂的可行方法。
• Novel Azaheterocyclic Compounds
  申请人：Sutton Amanda E.

  公开号：US20120277228A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The invention provides novel substituted azaheterocyclic compounds according to Formula (I), their manufacture and use for the treatment of hyperproliferative diseases, such as cancer.

  本发明提供了根据式(I)的新型取代的氮杂杂环化合物，其制备和用于治疗高增殖性疾病，如癌症。
• Semisynthetic Amides of Polyene Antibiotic Natamycin
  作者：Anna N. Tevyashova、Svetlana S. Efimova、Alexander I. Alexandrov、Eslam S.M.O. Ghazy、Elena N. Bychkova、Svetlana E. Solovieva、Georgy B. Zatonsky、Natalia E. Grammatikova、Lyubov G. Dezhenkova、Eleonora R. Pereverzeva、Elena B. Isakova、Olga S. Ostroumova、Olga A. Omelchuk、Vera V. Muravieva、Marina M. Krotova、Tatiana V. Priputnevich、Andrey E. Shchekotikhin

  DOI：10.1021/acsinfecdis.2c00237

  日期：2023.1.13

  ergosterol versus cholesterol containing vesicles, a ratio that characterizes the efficacy and safety of natamycin and its derivatives was determined (EI, efficiency index). Ability of all tested semisynthetic natamycines to prevent proliferation of the yeast Candida spp. cells was comparable or even slightly higher to those of parent antibiotic. Interestingly, amide 8 was more potent than natamycin (1)

  Natamycin 是一种大环内酯类多烯类抗生素，具有强大的广谱抗真菌活性和低毒性。然而，由于其低生物利用度和在水溶液中的低溶解度，它不用于治疗系统性真菌病。为了研制出治疗真菌病的新型半合成抗真菌药物，合成了一系列游霉素的水溶性酰胺类药物。研究了游霉素衍生物对念珠菌属的抗真菌活性。, 包括一组耳念珠菌临床分离株和丝状真菌。通过监测对人出生后成纤维细胞 (HPF) 和人胚肾细胞 (HEK293) 的抗增殖活性来测定对哺乳动物细胞的毒性。通过比较麦角固醇与含胆固醇囊泡的内容物泄漏，确定了表征游霉素及其衍生物的功效和安全性的比率（EI，效率指数）。所有测试的半合成游霉素防止酵母念珠菌增殖的能力。细胞与母体抗生素相当甚至略高。有趣的是，酰胺8比那他霉素 ( 1 ) 对所有测试的耳念珠菌更有效菌株（MIC 值分别为 2 μg/mL 和 8 μg/mL）。在 7 种衍生物中，具有长亲脂性侧链的酰胺10
• Semisynthetic Amides of Amphotericin B and Nystatin A1: A Comparative Study of In Vitro Activity/Toxicity Ratio in Relation to Selectivity to Ergosterol Membranes
  作者：Anna Tevyashova、Svetlana Efimova、Alexander Alexandrov、Olga Omelchuk、Eslam Ghazy、Elena Bychkova、Georgy Zatonsky、Natalia Grammatikova、Lyubov Dezhenkova、Svetlana Solovieva、Olga Ostroumova、Andrey Shchekotikhin

  DOI：10.3390/antibiotics12010151

  日期：——

  ergosterol than cholesterol. Notably, the high nephro- and hemolytic toxicity of polyenes and their low solubility in water have led to efforts to improve their properties. We present the synthesis of new amphotericin and nystatin amides and a comparative study of the effects of identical modifications of AmB and Nys on the relationship between their structure and properties. Generally, increases in

  多烯抗真菌剂两性霉素 B (AmB) 已使用 60 多年，并且由于其广泛的抗真菌活性和较低的耐药率，仍然是系统性真菌病的有价值的临床治疗方法。关于它究竟如何杀死真菌细胞尚无共识，但可以肯定的是，AmB 和密切相关的制霉菌素 (Nys) 可以在膜中形成孔隙，并且对麦角甾醇的亲和力高于对胆固醇的亲和力。值得注意的是，多烯的高肾毒性和溶血毒性及其在水中的低溶解度导致人们努力改善其性能。我们介绍了新的两性霉素和制霉菌素酰胺的合成，并比较研究了 AmB 和 Nys 的相同修饰对其结构和性质之间关系的影响。一般来说，活性/毒性比率的增加与麦角甾醇与含胆固醇膜的选择性透化比率的增加非常一致。我们还表明，引入的修饰对突变酵母菌株的敏感性有影响，麦角甾醇生物合成对所研究的多烯发生了改变，表明对中间麦角甾醇前体的不同亲和力。三种新型水溶性制霉菌素衍生物在安全性方面表现出显着改善，被选为有前途的药物开发候选物。