N-(2-氟苯基)-3-氧代丁酰胺 | 5279-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氟苯基)-3-氧代丁酰胺
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 5279-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO₂
• mdl: MFCD00661533
• 分子量: 195.193
• InChiKey: SNNJOLBZQNBODQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72.0 to 76.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氟苯基)-3-氧代丁酰胺 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(2-fluorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-5-methylpyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunosuppressant activity of pyrazole carboxamides

  摘要：

  A series of novel pyrazole carboxamides is disclosed that demonstrate strong immunosuppressant activity in rodent and human mixed leukocyte response (MLR) assays (IC50 < 1 mu M). The synthesis, biological activity, mode of action, and pharmacokinetic properties of this new lead series are discussed. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00501-0
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 2-氟苯胺 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到N-(2-氟苯基)-3-氧代丁酰胺
  参考文献：
  名称：

  结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑并二苯并咪唑的急性毒性和抗炎活性的影响。

  摘要：

  描述了结构变化对一系列咪唑并噻唑和噻唑基苯并咪唑的生物活性的影响。发现在环系统的2或3位具有极性取代基的化合物在维持抗炎活性的同时毒性较小。其他结构变化，例如在6位掺入宝石二甲基取代基，会增加急性毒性并消除抗炎活性。具有最佳活性/毒性比的化合物在噻唑环上包含烷基磺酰基取代基。噻唑并苯并咪唑类似物比咪唑类似物更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00137a022

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• Phenothiazine and amide-ornamented dihydropyridines<i>via</i>a molecular hybridization approach: design, synthesis, biological evaluation and molecular docking studies
  作者：Ramar Sivaramakarthikeyan、Shunmugam Iniyaval、Krishnaraj Padmavathy、Hui-Shan Liew、Chin-King Looi、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c9nj03394g

  日期：——

  A series of novel phenothiazinyldihydropyridine dicarboxamides7a–7jwas synthesized by adopting a multi-step synthetic strategy and characterized through physical and spectral techniques.

  一系列新颖的苯并噻唑基二氢吡啶二羧酰胺7a–7j通过采用多步合成策略合成，并通过物理和光谱技术进行表征。
• Phenothiazine and amide-ornamented novel nitrogen heterocyclic hybrids: synthesis, biological and molecular docking studies
  作者：Ramar Sivaramakarthikeyan、Ayyanar Karuppasamy、Shunmugam Iniyaval、Krishnaraj Padmavathy、Wei-Meng Lim、Chun-Wai Mai、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1039/c9nj05489h

  日期：——

  standard diclofenac sodium. A hybrid integrated with a para-fluorophenyl carboxamide moiety (28) showed the highest DPPH radical scavenging activity among the chemical entities synthesized. Furthermore, the results of anticancer evaluations implied that the hybrid tethered with a phenyl carboxamide structural unit (29) exerted superior activity when compared with other hybrids against the pancreatic cancer

  新型杂合体的合成，即吩噻嗪和酰胺修饰的氮杂环（25-34）已利用多步合成方案完成，并基于物理和光谱技术建立了结构。其中，杂种具有间-硝基（26），对-氟（28），间-和对-甲基（31），邻-溴（33）和邻-和对-二甲基（34）。）苯基羧酰胺支架比标准双氯芬酸钠具有更好的抗炎特性。与对-氟苯基羧酰胺部分（28）整合的杂化物显示出在合成的化学实体中最高的DPPH自由基清除活性。此外，抗癌评估的结果表明，与苯基羧酰胺结构单元（29）相连的杂合体与其他杂合体相比，具有针对胰腺癌细胞SW1990和AsPC1的优异活性。杂种29与B细胞淋巴瘤2之间的分子对接反映了其明显的结合亲和力（−8.84 kcal mol -1）。结果表明，这些化学实体可以用作有效的生物试剂和/或用于构建有效的生物试剂的有效中间体。
• On the Knorr Synthesis of 6-Bromo-4-methylquinolin-2(1H)-one
  作者：Yves Janin、Nicolas Wlodarczyk、Catherine Simenel、Muriel Delepierre、Jean-Christophe Barale

  DOI：10.1055/s-0030-1258440

  日期：2011.3

  6-bromo-2-chloro-4-methylquinoline as a starting material. Since surprisingly little has been reported in the literature, the two synthetic steps to this compound were investigated. The synthesis involves a condensation between β-keto esters and 4-bromoaniline and the cyclization of the resulting anilides into 6-bromoquinolin-2(1H)-one, otherwise known as the Knorr reaction. The ¹H NMR monitoring of the first

  在我们关于传染病的工作过程中，我们被引导准备了6-溴-2-氯-4-甲基喹啉作为起始原料。由于文献中出人意料的报道很少，因此对该化合物的两个合成步骤进行了研究。该合成涉及β-酮酸酯和4-溴苯胺之间的缩合，以及将所得的苯胺环化成6-溴喹啉-2（1 H）-一，也称为克诺尔反应。该¹第一步的1 H NMR监测使我们能够优化导致苯胺的条件，而不会出现替代的巴豆酸酯。为了说明我们的发现的范围，制备了一些具有电子吸引基团的额外的酸酐。对它们环化的研究表明，这第二步支配着一些意想不到的空间效应。除了纠正该化学中的一些说法外，该研究还导致了三步制备6-溴-2-氯-4-甲基喹啉的步骤，而4-溴苯胺的总收率为48％。 酰化-环化-杂环-喹啉-碳正离子化
• Asymmetric Robinson-Type Annulation Reaction between β-Ketoamides and α,β-Unsaturated Ketones
  作者：You-ming Huang、Chang-wu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo502904n

  日期：2015.4.17

  Enantioselective Robinson-type annulation reaction between β-ketoamide and α,β-unsaturated ketone was developed by utilizing the amino acid derived primary–secondary diamine catalysts. The less reactive acyclic β-ketoamides employed as both electrophile and nucleophile are reported in this asymmetric tandem reaction. A number of chiral cyclohexenone derivatives containing an amide group were obtained

  利用氨基酸衍生的伯-仲二胺催化剂，开发了β-酮酰胺和α，β-不饱和酮之间的对映选择性罗宾逊型环化反应。在该不对称串联反应中报道了用作亲电子试剂和亲核试剂的反应性较低的无环β-酮酰胺。以高收率和良好的选择性获得了许多含有酰胺基的手性环己烯酮衍生物。