Diethyl 2-oxopropylphosphonate tosylhydrazone | 222180-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diethyl 2-oxopropylphosphonate tosylhydrazone
• 英文别名: diethyl (E)-[2-(2-tosylhydrazono)propyl]phosphonate；N-[(E)-1-diethoxyphosphorylpropan-2-ylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 222180-52-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₂O₅PS
• 分子量: 362.387
• InChiKey: VKNLYGFEJWHUHB-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴苯甲醛 、 Diethyl 2-oxopropylphosphonate tosylhydrazone 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-(4-溴苯基)-5-甲基-1H-吡唑
  参考文献：
  名称：

  β-Tosylhydrazono Phosphonates in Organic Synthesis. An Unambiguous Entry to Polysubstituted Pyrazoles

  摘要：

  δ-对甲苯磺酰基肼基膦酸盐是一种新型的双功能试剂，用于以芳香族和脂肪族醛为原料，通过一次操作简便地制备出多种多取代吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2608
• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以83%的产率得到Diethyl 2-oxopropylphosphonate tosylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  β-Tosylhydrazono Phosphonates in Organic Synthesis. An Unambiguous Entry to Polysubstituted Pyrazoles

  摘要：

  δ-对甲苯磺酰基肼基膦酸盐是一种新型的双功能试剂，用于以芳香族和脂肪族醛为原料，通过一次操作简便地制备出多种多取代吡唑。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2608

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Olefination of <i>N</i> ‐Tosylhydrazones as <i>β</i> ‐Diazo Phosphonate Precursors with Arylhalides
  作者：Jing He、Yijiao Feng、Fang Yang、Bin Dai、Ping Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000981

  日期：2020.9.30

  An efficient Pd‐catalyzed olefination of N‐tosylhydrazones as β‐diazo phosphonate precursors with aryl halides was described. A series of 2,2‐disubstituted vinylphosphonates and (2,2‐diphenylvinyl)diarylphosphine oxides were easily obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种高效的Pd催化的N-甲苯磺酰hydr作为β-重氮膦酸酯前体与芳基卤化物的烯化反应。可以容易地以中等到极好的收率获得一系列2,2-二取代的乙烯基膦酸酯和（2,2-二苯基乙烯基）二芳基膦氧化物。
• β-Tosylhydrazono Phosphonates in Organic Synthesis. An Unambiguous Entry to Polysubstituted Pyrazoles
  作者：N. Almirante、A. Benicchio、A. Cerri、G. Fedrizzi、G. Marazzi、M. Santagostino

  DOI：10.1055/s-1999-2608

  日期：1999.3

  β-Tosylhydrazono phosphonates are novel, bifunctional reagents which were used for a concise approach to a wide range of polysubstituted pyrazoles in a single operation from aromatic and aliphatic aldehydes.

  δ-对甲苯磺酰基肼基膦酸盐是一种新型的双功能试剂，用于以芳香族和脂肪族醛为原料，通过一次操作简便地制备出多种多取代吡唑。