5-N-tert-butylhydroxylaminouridine | 342430-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-N-tert-butylhydroxylaminouridine
• 英文别名: 5-[tert-butyl(hydroxy)amino]-1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 342430-98-2
• 化学式: C₁₃H₂₁N₃O₇
• 分子量: 331.326
• InChiKey: IZAKBRRGEGPFFP-TURQNECASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-tert-butylhydroxylaminouridine 在 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一类新的带有N-叔丁基氨基木糖基自由基的自旋标记核糖核苷的分子设计。

  摘要：

  我们设计了一种新的自旋标记核苷，其带有一个N-叔丁基氨基羟自由基，该自由基被直接引入到核碱基中。合成了含有氨基基团（例如1a-d，2、3和4）的嘌呤和嘧啶核糖核苷，以研究N-叔丁基氨基甲氧基在核碱基上的稳定性和行为。三-O-甲硅烷基化的6-氯嘌呤核糖核苷（5）的锂化，然后与2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）反应，得到关键化合物6a，将其进一步转化为6b-d。用Ag（2）O氧化获得的6a-d及其三醇（7a-d）导致形成相应的稳定自旋标记核苷（8a-d和1a-d），这已通过EPR光谱法确认。同样，自旋标记的嘧啶的前体（13，20，通过将三-O-保护的嘧啶衍生物（9、18和21）进行位点选择性锂化，然后与MNP反应并进行脱保护，来合成α-α和β-α和β-α和β-α-α-β-α-β-α-α-β-氨基吗啉。EPR研究表明，氨氧自由基（2、3和4）是稳定的，它们的超精细结构取决于自由基的位置。嘧啶的电子密度也影响超精细结构。

  DOI：

  10.1021/jo015532s
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-tert-butylhydroxylamino)-2',3',5'-tris-O-tert-butyldimethylsilyluridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-N-tert-butylhydroxylaminouridine
  参考文献：
  名称：

  一类新的带有N-叔丁基氨基木糖基自由基的自旋标记核糖核苷的分子设计。

  摘要：

  我们设计了一种新的自旋标记核苷，其带有一个N-叔丁基氨基羟自由基，该自由基被直接引入到核碱基中。合成了含有氨基基团（例如1a-d，2、3和4）的嘌呤和嘧啶核糖核苷，以研究N-叔丁基氨基甲氧基在核碱基上的稳定性和行为。三-O-甲硅烷基化的6-氯嘌呤核糖核苷（5）的锂化，然后与2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）反应，得到关键化合物6a，将其进一步转化为6b-d。用Ag（2）O氧化获得的6a-d及其三醇（7a-d）导致形成相应的稳定自旋标记核苷（8a-d和1a-d），这已通过EPR光谱法确认。同样，自旋标记的嘧啶的前体（13，20，通过将三-O-保护的嘧啶衍生物（9、18和21）进行位点选择性锂化，然后与MNP反应并进行脱保护，来合成α-α和β-α和β-α和β-α-α-β-α-β-α-α-β-氨基吗啉。EPR研究表明，氨氧自由基（2、3和4）是稳定的，它们的超精细结构取决于自由基的位置。嘧啶的电子密度也影响超精细结构。

  DOI：

  10.1021/jo015532s

文献信息

• Molecular Design of a New Class of Spin-Labeled Ribonucleosides with <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylaminoxyl Radicals
  作者：Mariko Aso、Takeshi Ikeno、Kouji Norihisa、Masakazu Tanaka、Noboru Koga、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1021/jo015532s

  日期：2001.5.1

  corresponding stable spin-labeled nucleosides (8a-d and 1a-d), which were confirmed by EPR spectroscopy. Similarly, the precursors of spin-labeled pyrimidines (13, 20, and 23) were synthesized by site-selective lithiation of tri-O-protected pyrimidine derivatives (9, 18, and 21) followed by the reaction with MNP and deprotection. An EPR study showed that the aminoxyl radicals (2, 3, and 4) were stable and that

  我们设计了一种新的自旋标记核苷，其带有一个N-叔丁基氨基羟自由基，该自由基被直接引入到核碱基中。合成了含有氨基基团（例如1a-d，2、3和4）的嘌呤和嘧啶核糖核苷，以研究N-叔丁基氨基甲氧基在核碱基上的稳定性和行为。三-O-甲硅烷基化的6-氯嘌呤核糖核苷（5）的锂化，然后与2-甲基-2-亚硝基丙烷（MNP）反应，得到关键化合物6a，将其进一步转化为6b-d。用Ag（2）O氧化获得的6a-d及其三醇（7a-d）导致形成相应的稳定自旋标记核苷（8a-d和1a-d），这已通过EPR光谱法确认。同样，自旋标记的嘧啶的前体（13，20，通过将三-O-保护的嘧啶衍生物（9、18和21）进行位点选择性锂化，然后与MNP反应并进行脱保护，来合成α-α和β-α和β-α和β-α-α-β-α-β-α-α-β-氨基吗啉。EPR研究表明，氨氧自由基（2、3和4）是稳定的，它们的超精细结构取决于自由基的位置。嘧啶的电子密度也影响超精细结构。