(R)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3,5-diphenylisoxazole | 1245905-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3,5-diphenylisoxazole
• 英文别名: (R)-3,5-Diphenyl-5beta-(trifluoromethyl)-2-isoxazoline；(5R)-3,5-diphenyl-5-(trifluoromethyl)-4H-1,2-oxazole
• CAS: 1245905-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃NO
• 分子量: 291.273
• InChiKey: WAIHLTHOSOTEIS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4,4,4-trifluoro-1,3-diphenylbut-2-en-1-one 在 cesiumhydroxide monohydrate 、 N-(3,5-ditrifluoromethylbenzyl)quinidinium bromide 、 羟胺 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到(R)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydro-3,5-diphenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的2-异恶唑啉的对映选择性合成：不对称羟胺/烯酮级联反应

  摘要：

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。

  DOI：

  10.1002/anie.201002065

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl-2-isoxazolines and Their<i>N</i>-Oxides by [Hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-Mediated Oxidative N-O Coupling
  作者：Hiroyuki Kawai、Satoshi Okusu、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1002/ejoc.201301096

  日期：2013.10

  Biologically attractive trifluoromethyl-2-isoxazoline N-oxides were synthesized in good yields for the first time by the [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene-mediated oxidative N–O coupling of β-trifluoromethyl β-hydroxy ketoximes generated from trifluoromethyl β-keto alcohols. The present method allows the synthesis of previously unknown 5-trifluoromethyl-2-isoxazoline N-oxides and also provides an alternative

  通过 [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯介导的氧化 N-O 偶联，由三氟甲基 β-酮生成的 β-三氟甲基 β-羟基酮肟首次以良好的产率合成了具有生物学吸引力的三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物醇类。本方法允许合成以前未知的 5-三氟甲基-2-异恶唑啉 N-氧化物，还为通过顺序还原对映选择性合成抗寄生虫 5-三氟甲基-2-异恶唑啉提供了一种替代方法。
• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted 2-Isoxazolines: Asymmetric Hydroxylamine/Enone Cascade Reaction
  作者：Kazutaka Matoba、Hiroyuki Kawai、Tatsuya Furukawa、Akihiro Kusuda、Etsuko Tokunaga、Shuichi Nakamura、Motoo Shiro、Norio Shibata

  DOI：10.1002/anie.201002065

  日期：——

  Cuts both ways: The title reaction consists of an addition/cyclization/dehydration sequence and affords the biologically important chiral 3,5‐diaryl‐5‐(trifluoromethyl)‐2‐isoxazolines 1 in excellent yields with high ee values. The flexibility of accessing either the S or R enantiomers of the products has been achieved by the appropriate choice of phase‐transfer catalyst (2).

  两种方法都可以同时使用：标题反应由加成/环化/脱水序列组成，可提供生物学上重要的手性3,5-二芳基-5-（三氟甲基）-2-异恶唑啉1，具有高收率和高ee 值。接入所述的柔性小号或- [R产品的对映体已被相转移催化剂（选用合适的实现2）。