4-(3-oxo-3H-benzofuran-2-ylidenemethyl)-benzoic acid methyl ester | 61049-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 4-(3-oxo-3H-benzofuran-2-ylidenemethyl)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Benzoic acid, 4-[(3-oxo-2(3H)-benzofuranylidene)methyl]-, methyl ester；methyl 4-[(3-oxo-1-benzofuran-2-ylidene)methyl]benzoate
• CAS: 61049-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: YLCDLTYEVOEKRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-oxo-3H-benzofuran-2-ylidenemethyl)-benzoic acid methyl ester 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 4-(benzofuro[3,2-b]quinolin-11-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂二烯和芳炔合成苯并呋喃[3,2-b]喹啉

  摘要：

  已开发出一种在无过渡金属条件下通过串联 [4+2] 环加成/芳构化合成苯并呋喃 [3,2-b] 喹啉的有效方法。一系列金酮衍生的 N-tosyl-1-azadienes 与芳烃顺利反应，通过氟离子诱导的 1,2-消除 2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯原位生成，提供结构多样化的苯并呋喃 [3,2-b ]喹啉的产量适中。

  DOI：

  10.1055/a-1550-3451
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 aluminum oxide 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-oxo-3H-benzofuran-2-ylidenemethyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜催化的硅亲核试剂与氮杂二烯的 1,4-加成反应

  摘要：

  这里开发了一种铜催化的硅亲核试剂与氮杂二烯的 1,4-加成反应。这种方法可以很容易地提供多种二苄基硅烷衍生物，收率从好到高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300210

文献信息

• Optically Active Flavaglines-Inspired Molecules by a Palladium-Catalyzed Decarboxylative Dearomative Asymmetric Allylic Alkylation
  作者：Meng-Yue Cao、Bin-Jie Ma、Zhi-Qi Lao、Hongliang Wang、Jing Wang、Juan Liu、Kuan Xing、Yu-Hao Huang、Kang-Ji Gan、Wei Gao、Huaimin Wang、Xin Hong、Hai-Hua Lu

  DOI：10.1021/jacs.0c05113

  日期：2020.7.15

  With the aid of a class of newly discovered Trost-type bisphosphine ligands bearing a chiral cycloalkane framework, the Pd-catalyzed decarboxylative dearomative asymmetric allylic alkylation (AAA) of benzofurans was achieved with high efficiency [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3/L], good generality and high enantioselectivity (> 30 examples, 82-99% yield and 90-96% ee). Moreover, a diversity-oriented synthesis

  借助一类新发现的带有手性环烷烃骨架的 Trost 型双膦配体，Pd 催化的苯并呋喃脱羧脱芳基不对称烯丙基烷基化 (AAA) 高效 [0.2-1.0 mol% Pd2(dba)3 /L]，良好的通用性和高对映选择性（> 30 个实例，82-99% 产率和 90-96% ee）。此外，公开了以前无法到达的黄酮类化合物的面向多样性的合成（DOS）。它具有可靠且可扩展的新开发的 Tsuji-Trost-Stoltz AAA 序列、Wacker-Grubbs-Stoltz 氧化、安息香内缩合和共轭加成，可有效构建具有挑战性的紧凑型具有连续立体中心的环戊二烯[b]苯并呋喃支架。该策略为开发基于黄格兰的药物提供了新途径。
• Lewis Acid-Catalyzed [3 + 2]-Cyclization of Iodonium Ylides with Azadienes: Access to Spiro[benzofuran-2,2′-furan]-3-ones
  作者：Liu Yang、Chao Pi、Yangjie Wu、Xiuling Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02660

  日期：2022.10.21

  A highly regioselective synthesis of spiro[benzofuran-2,2′-furan]-3-ones has been explored via Lewis acid-catalyzed [3 + 2] cyclization of iodonium ylides with azadienes. The acidity of the Lewis acid was significantly strengthened with strong hydrogen bond donors, thereby promoting the enolization isomerization of iodonium ylides for the subsequent cycloaddition. This reaction was compatible with

  已经通过路易斯酸催化的碘鎓叶立德与氮杂二烯的 [3 + 2] 环化探索了螺[苯并呋喃-2,2'-呋喃]-3-酮的高度区域选择性合成。强氢键供体显着增强了路易斯酸的酸性，从而促进了碘鎓叶立德的烯醇化异构化，用于后续的环加成反应。该反应在温和的反应条件下与广泛的底物相容，并有效地提供了具有优异立体选择性的螺杂环。
• Iodine-Catalyzed Cascade Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Aurones: Access to Spirocyclic Benzofuran–Furocoumarins
  作者：Xuequan Wang、Changhui Yang、Dan Yue、Mingde Xu、Suyue Duan、Xianfu Shen

  DOI：10.3390/molecules29081701

  日期：——

  An attractive approach for the preparation of spirocyclic benzofuran–furocoumarins has been developed through iodine-catalyzed cascade annulation of 4-hydroxycoumarins with aurones. The reaction involves Michael addition, iodination, and intramolecular nucleophilic substitution in a one-step process, and offers an efficient method for easy access to a series of valuable spirocyclic benzofuran–furocoumarins

  通过碘催化 4-羟基香豆素与橙酮的级联环化，开发了一种制备螺环苯并呋喃-呋喃香豆素的有吸引力的方法。该反应在一步过程中涉及迈克尔加成、碘化和分子内亲核取代，并提供了一种有效的方法，可以轻松获得一系列有价值的螺环苯并呋喃-呋喃香豆素，收率高（高达 99%），具有出色的立体选择性。此外，这种前所未有的方案具有多种优势，包括易于获得的材料、环境友好的催化剂、广泛的底物范围和简单的程序。
• Annulation of pyridinium rings onto nitrogen heterocycles
  作者：D. D. Chapman、J. K. Elwood、D. W. Heseltine、H. M. Hess、D. W. Kurtz

  DOI：10.1021/jo00434a028

  日期：1977.7
• Convenient Synthesis of Benzofuro[3,2-b]quinolines from 1-Azadienes and Arynes
  作者：Shi-Kai Tian、Qi Wang、Yan Wang

  DOI：10.1055/a-1550-3451

  日期：2021.12

  developed for the synthesis of benzofuro[3,2-b]quinolines through tandem [4+2] cycloaddition/ aromatization under transition-metal-free conditions. A range of aurone­-derived N-tosyl-1-azadienes smoothly reacted with arynes, generated­ in situ via fluoride ion-induced 1,2-elimination of 2-(trimethyl­silyl)aryl triflates, delivering structurally diverse benzofuro[3,2-b]quinolines in moderate to good

  已开发出一种在无过渡金属条件下通过串联 [4+2] 环加成/芳构化合成苯并呋喃 [3,2-b] 喹啉的有效方法。一系列金酮衍生的 N-tosyl-1-azadienes 与芳烃顺利反应，通过氟离子诱导的 1,2-消除 2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯原位生成，提供结构多样化的苯并呋喃 [3,2-b ]喹啉的产量适中。