3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentanone | 132610-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 132610-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FLMDEFWVRAYGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentanone 在 7-azaindoline 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双重活化与简单烯烃进行区域选择性酮烷基化

  摘要：

  无副产品的碳-碳键 环境和成本问题正在推动化学方法的发展，以最大限度地减少副产品的形成。在这方面，Mo 和 Dong 提出了一种将烯烃（如乙烯）直接插入到酮的 CH 键中的催化剂。形成此类产品的传统方法依赖于酮与碱的初步反应，随后与烷基卤反应。作者使用了一种配体，可以同时激活酮并将催化铑引导到正确的位置。这种方法消除了对其他试剂的需要，并消除了相关的卤化物盐副产物。科学，这个问题 p。68 铑催化剂通过将烯烃插入到酮的 CH 键中来使酮烷基化，从而消除副产物的形成。羰基化合物的烷基化是一种常用的碳-碳键形成反应。然而，由于缺乏区域选择性、过度烷基化的风险以及需要强碱性条件和昂贵的烷基卤化物试剂，传统的烯醇烷基化方法仍然存在问题。在这里，我们描述了使用简单烯烃作为烷基化剂的酮烷基化策略的开发。该策略采用双功能催化剂，该催化剂包含仲胺和能够同时活化酮和烯烃的低价铑配合物。环状和无环酮都可以用简

  DOI：

  10.1126/science.1254465
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 磷酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Deb, Biswajit; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hiriyakkanavar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2728 - 2758

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective ketone α-alkylation with simple olefins via dual activation
  作者：Fanyang Mo、Guangbin Dong

  DOI：10.1126/science.1254465

  日期：2014.7.4

  C-H bonds of ketones. Traditional methods to form such products rely on the preliminary reaction of the ketone with a base, followed by subsequent reaction with an alkyl halide. The authors used a ligand that simultaneously activates the ketone and guides the catalytic rhodium to the right location. This approach removes the need for the other reagents and eliminates the associated halide salt byproducts

  无副产品的碳-碳键 环境和成本问题正在推动化学方法的发展，以最大限度地减少副产品的形成。在这方面，Mo 和 Dong 提出了一种将烯烃（如乙烯）直接插入到酮的 CH 键中的催化剂。形成此类产品的传统方法依赖于酮与碱的初步反应，随后与烷基卤反应。作者使用了一种配体，可以同时激活酮并将催化铑引导到正确的位置。这种方法消除了对其他试剂的需要，并消除了相关的卤化物盐副产物。科学，这个问题 p。68 铑催化剂通过将烯烃插入到酮的 CH 键中来使酮烷基化，从而消除副产物的形成。羰基化合物的烷基化是一种常用的碳-碳键形成反应。然而，由于缺乏区域选择性、过度烷基化的风险以及需要强碱性条件和昂贵的烷基卤化物试剂，传统的烯醇烷基化方法仍然存在问题。在这里，我们描述了使用简单烯烃作为烷基化剂的酮烷基化策略的开发。该策略采用双功能催化剂，该催化剂包含仲胺和能够同时活化酮和烯烃的低价铑配合物。环状和无环酮都可以用简
• Deb, Biswajit; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hiriyakkanavar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2728 - 2758
  作者：Deb, Biswajit、Ila, Hiriyakkanavar、Junjappa, Hiriyakkanavar

  DOI：——

  日期：——