3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentanone | 132610-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentanone
• 英文别名: 3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)cyclopentan-1-one
• CAS: 132610-32-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: FLMDEFWVRAYGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentanone 在 7-azaindoline 、 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 对甲苯磺酸 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以28.571%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双重活化与简单烯烃进行区域选择性酮烷基化

  摘要：

  无副产品的碳-碳键 环境和成本问题正在推动化学方法的发展，以最大限度地减少副产品的形成。在这方面，Mo 和 Dong 提出了一种将烯烃（如乙烯）直接插入到酮的 CH 键中的催化剂。形成此类产品的传统方法依赖于酮与碱的初步反应，随后与烷基卤反应。作者使用了一种配体，可以同时激活酮并将催化铑引导到正确的位置。这种方法消除了对其他试剂的需要，并消除了相关的卤化物盐副产物。科学，这个问题 p。68 铑催化剂通过将烯烃插入到酮的 CH 键中来使酮烷基化，从而消除副产物的形成。羰基化合物的烷基化是一种常用的碳-碳键形成反应。然而，由于缺乏区域选择性、过度烷基化的风险以及需要强碱性条件和昂贵的烷基卤化物试剂，传统的烯醇烷基化方法仍然存在问题。在这里，我们描述了使用简单烯烃作为烷基化剂的酮烷基化策略的开发。该策略采用双功能催化剂，该催化剂包含仲胺和能够同时活化酮和烯烃的低价铑配合物。环状和无环酮都可以用简

  DOI：

  10.1126/science.1254465
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,1-bis-methylsulfanyl-penta-1,4-dien-3-one 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 磷酸 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Deb, Biswajit; Ila, Hiriyakkanavar; Junjappa, Hiriyakkanavar, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 11, p. 2728 - 2758

  摘要：

  DOI：