N-(2-氨基-4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 5472-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基-4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2'-amino-p-acetanisidide
• 英文别名: N-(2-amino-4-methoxyphenyl)acetamide；2-Acetamino-5-methoxy-anilin；Essigsaeure-(2-amino-4-methoxy-anilid)；4-Methoxy-N¹-acetyl-o-phenylendiamin；3-Amino-4-acetamino-anisol
• CAS: 5472-37-7
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00026124
• 分子量: 180.206
• InChiKey: VUJSQJDPBROTSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  应存放在室温、避光且充满惰性气体的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基-4-甲氧基苯基)乙酰胺 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 10-methoxyquinoxalino<2,3-c>cinnoline
  参考文献：
  名称：

  Shepherd, Thomas; Smith, David M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基乙酰苯胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到N-(2-氨基-4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  与抗肿瘤剂batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉酮和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑衍生物的合成及药理评价。

  摘要：

  描述了与batracylin有关的异吲哚并[1,2-b]喹唑啉-12（10H）-one和异吲哚并[2,1-a]苯并咪唑的合成及其药理活性。Batracyclin的急性毒性与其N-乙酰代谢产物的形成有关，N-乙酰代谢产物是大鼠肝细胞中非计划DNA合成的有效诱导剂。batracylin的脱氨基衍生物和8-氮杂类似物保留了抑制拓扑异构酶II的能力，但没有诱导计划外的DNA合成。这些类似物虽然不如batracylin活性强，但对CCRF CEM白血病细胞具有细胞毒性。异吲哚并[2，1-a]苯并咪唑衍生物作为拓扑异构酶II抑制剂是无活性的，并且通常不能表现出可比的抗肿瘤活性或无法诱导计划外的DNA合成。

  DOI：

  10.1021/jm00046a028

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of Fused Quinoline Derivatives. IV. Novel 11-Aminoindolo(3,2-b)quinolines.
  作者：Yasuo TAKEUCHI、Toshiaki ODA、Ming-rong CHANG、Yoko OKAMOTO、Junko ONO、Yoko ODA、Kyoko HARADA、Kuniko HASHIGAKI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.45.406

  日期：——

  Indolo[3,2-b]quinoline derivatives (1) having various amine moieties were prepared and their antitumor activities against P388 leukemia in mice were evaluated, for the purpose of gaining an insight into the role of the amine moiety in the antitumor activity and searching for an effective amine moiety. Introduction of a methylene group between the phenyl group and amino or methanesulfonamido group resulted

  制备具有多种胺部分的吲哚并[3,2-b]喹啉衍生物（1），并评估了其对小鼠P388白血病的抗肿瘤活性，目的是了解胺部分在抗肿瘤活性和抗肿瘤作用中的作用。寻找有效的胺部分。在苯基与氨基或甲磺酰胺基之间引入亚甲基导致活性降低或丧失。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR MANUFACTURE OF SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES<br/>[FR] PROCEDE AMELIORE POUR PRODUIRE DES BENZIMIDAZOLES SUBSTITUES
  申请人：IPCA LAB LTD

  公开号：WO2004092142A1

  公开（公告）日：2004-10-28

  The present invention relates to a process for the production of benzimidazole derivatives comprising providing an amino acetamido benzene derivative; and condensing and cyclising the aminoacetamido benzene derivative in the presence of a base and in the presence of a cyclising agent under conditions effective to form the benzimidazole derivative. The acetamido benzene derivative has the formula (I) wherein R is OMe or OCHF2. The resulting substituted benzimidazoles are key intermediates in the synthesis of H<+>/K<+>-ATPase irreversible inhibitors, most particularly Omeprazole.

  本发明涉及一种生产苯并咪唑衍生物的方法，包括提供一种氨基乙酰氨基苯衍生物；在碱和环化试剂的存在下，缩合和环化氨基乙酰氨基苯衍生物，以形成苯并咪唑衍生物。乙酰氨基苯衍生物的化学式为（I），其中R为OMe或OCHF2。所得的取代苯并咪唑是合成H<+>/K<+>-ATPase不可逆抑制剂的关键中间体，尤其是奥美拉唑。
• Regioselective Synthesis of Benzimidazolic Bioisosteres of Melatonin
  作者：P. Depreux、E. Fourmaintraux、D. Lesieur、P. Renard

  DOI：10.1080/00397919408010225

  日期：1994.8

  Abstract A convenient synthesis of benzimidazolic bioisosteres of melatonin is described through a regioselective synthesis of 1,6-disubstituted benzimidazoles.

  摘要 通过 1,6-二取代苯并咪唑的区域选择性合成，描述了褪黑激素的苯并咪唑生物电子等排体的方便合成。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES 698
  申请人：Ashton Susan Elizabeth

  公开号：US20080242663A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention concerns compounds of Formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , n, R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the description. The present invention also relates to processes for the preparation of such compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of EphB4 kinases.

  本发明涉及公式I的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、n、R2、R3和R4如描述中所定义。本发明还涉及制备这种化合物的方法、包含它们的药物组合物以及它们在制造用于作为抗增殖剂用于预防或治疗对EphB4激酶抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病的药物的用途。
• Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0242850A1

  公开（公告）日：1987-10-28

  Wasserlösliche Azoverbindungen mit faserreaktiven Farb­stoffeigenschaften entsprechend einer allgemeinen Formel in welcher: D ist ein Benzol- oder Naphthalinring; R ist Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxy, Chlor, Brom oder Carboxy; K ist ein Rest der allgemeinen Formel in welchen R¹ Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, gegebenen­falls substituiertes Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Halogen Sulfo, Ureido oder Alkanoylamino von 2 bis 5 C-Atomen ist und R² Wasserstoff, Alkyl von 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxy von 1 bis 4 C-Atomen, Halogen, Sulfo, Ureido oder Alkanoylamino von 2 bis 5 C-Atomen ist; M ist Wasserstoff, ein Alkalimetall oder das Äquivalent eines Erdalkalimetalls; Y ist die Vinylgruppe oder ist eine Ethylgruppe, die in β-Stellung durch einen alkalisch eliminierbaren Sub­stituenten substituiert ist; m ist die Zahl 1 oder 2; n ist die Zahl Null, 1 oder 2. Die Monoazoverbindungen färben hydroxy- und/oder carbon­amidgruppenhaltiges Material, vorzugsweise Fasermaterial, insbesondere Cellulosefasermaterialien, in kräftigen, echten, vorwiegend rotstichig gelben bis orangen Farbtönen.

  根据通式具有纤维活性染料特性的水溶性偶氮化合物 其中 D 是苯环或萘环； R 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、羟基、氯、溴或羧基； K 是通式如下的基团 其中 R¹ 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的任选取代的烷氧基、卤素磺基、脲基或 2 至 5 个碳原子的烷酰氨基，以及 R² 是氢、1 至 4 个碳原子的烷基、1 至 4 个碳原子的烷氧基、卤素、磺基、脲基或 2 至 5 个碳原子的烷酰氨基； M 是氢、碱金属或碱土金属的等价物； Y 是乙烯基，或者是在β位被可被碱取代的取代基取代的乙基； m 是数字 1 或 2； n 是数字 0、1 或 2。 单偶氮化合物可对含有羟基和/或碳酰胺基团的材料进行染色，最好是纤维材料，特别是纤维素纤维材料，染色效果强烈、真实，主要为红黄色至橙色。