4-[(2R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)tetrahydropyran-2-yl]butan-1-ol | 524706-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-[(2R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)tetrahydropyran-2-yl]butan-1-ol
• 英文别名: 4-[(2R,3S)-3-(oxan-2-yloxy)oxan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 524706-20-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: YLQLKQIRDJDQAR-AMIUJLCOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)tetrahydropyran-2-yl]butan-1-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (4aS,6S,9aR)-3,4,4a,6,7,8,9,9a-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(2-but-3-enyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 4-[(2R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)tetrahydropyran-2-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556