(E)-3-[(2R,3S)-2-(3-Oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acrylic acid ethyl ester | 257280-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (E)-3-[(2R,3S)-2-(3-Oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2R,3S)-2-(3-oxobutyl)oxan-3-yl]oxyprop-2-enoate
• CAS: 257280-86-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O₅
• 分子量: 270.326
• InChiKey: SBTFLCHRGKSXNT-GCTWYKEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[(2R,3S)-2-(3-Oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acrylic acid ethyl ester 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到(3aR,4aS,8aR,10aS)-10a-Methyl-decahydro-1,4,8-trioxa-benzo[f]azulen-2-one
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成反式-融合6,6-和6,7-元具有基于SMI的角度甲基醚环系统2诱导的还原性分子内环化

  摘要：

  基于SmI 2诱导的醛或甲基酮和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化反应，实现了具有角甲基的反式稠合的6,6-和6,7-元醚环系统的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01861-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-(2-but-3-enyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 N-甲基吗啉 、 四丁基氟化铵 、 水 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-[(2R,3S)-2-(3-Oxo-butyl)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  的立体选择性合成反式-融合6,6-和6,7-元具有基于SMI的角度甲基醚环系统2诱导的还原性分子内环化

  摘要：

  基于SmI 2诱导的醛或甲基酮和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化反应，实现了具有角甲基的反式稠合的6,6-和6,7-元醚环系统的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01861-4

文献信息

• Stereoselective syntheses of trans-fused 6,6- and 6,7-membered ether ring systems having an angular methyl group based on SmI2-induced reductive intramolecular cyclization
  作者：Goh Matsuo、Nobuyuki Hori、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01861-4

  日期：1999.12

  Highly stereoselective syntheses of trans-fused 6,6- and 6,7-membered ether ring systems having an angular methyl group were achieved based on SmI2-induced reductive intramolecular cyclizations of an aldehyde or a methyl ketone and a β-alkoxy acrylate.

  基于SmI 2诱导的醛或甲基酮和β-烷氧基丙烯酸酯的还原性分子内环化反应，实现了具有角甲基的反式稠合的6,6-和6,7-元醚环系统的高度立体选择性合成。