N-(2-氨基-5-甲氧基苯基)苯甲酰胺 | 903751-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基-5-甲氧基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(2-amino-5-methoxyphenyl)benzamide
• CAS: 903751-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: FRHLGXLOJBANTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基-5-甲氧基苯基)苯甲酰胺 在 硫酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 5-甲氧基-2-苯基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  通过CuI / l-脯氨酸催化的氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶合反应组装取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮

  摘要：

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。

  DOI：

  10.1021/jo9017183
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-硝基苯胺 在 氢气 、 钯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-氨基-5-甲氧基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑NR2B选择性NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.108

文献信息

• Benzofuran derivatives as anticancer inhibitors of mTOR signaling
  作者：Christophe Salomé、Nigel Ribeiro、Thierry Chavagnan、Frédéric Thuaud、Maria Serova、Armand de Gramont、Sandrine Faivre、Eric Raymond、Laurent Désaubry

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.05.014

  日期：2014.6

  A series of 32 derivatives and isosteres of the mTOR inhibitor 2 were synthesized and compared for their cytotoxicity in radioresistant SQ20B cancer cell line. Several of these compounds, in particular 30b, were significantly more cytotoxic than 2. Importantly, 30b was shown to block both mTORC1 and Akt signaling, suggesting insensitivity to the resistance associated to Akt overactivation observed

  合成了一系列32种mTOR抑制剂2的衍生物和等排物，并比较了它们在抗放射SQ20B癌细胞系中的细胞毒性。这些化合物中的几种，特别是30b，比2具有明显更高的细胞毒性。重要的是，显示30b可以同时阻断mTORC1和Akt信号传导，表明对目前在临床上使用的雷帕霉素衍生物观察到的与Akt过度活化相关的抗药性不敏感。
• A novel series of benzimidazole NR2B-selective NMDA receptor antagonists
  作者：David J. Davies、Matthew Crowe、Nolwenn Lucas、Joanna Quinn、David D. Miller、Sara Pritchard、David Grose、Ezio Bettini、Novella Calcinaghi、Caterina Virginio、Lee Abberley、Paul Goldsmith、Anton D. Michel、Iain P. Chessell、James N.C. Kew、Neil D. Miller、Martin J. Gunthorpe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.108

  日期：2012.4

  A series of novel benzimidazoles are discussed as NR2B-selective N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor antagonists. High throughput screening (HTS) efforts identified a number of potent and selective NR2B antagonists such as 1. Exploration of the substituents around the core of this template identified a number of compounds with high potency for NR2B (pIC50 >7) and good selectivity against the NR2A

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。
• Assembly of Substituted 1<i>H</i>-Benzimidazoles and 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones via CuI/<scp>l</scp>-Proline Catalyzed Coupling of Aqueous Ammonia with 2-Iodoacetanilides and 2-Iodophenylcarbamates
  作者：Xiaoqiong Diao、Yuji Wang、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jo9017183

  日期：2009.10.16

  CuI/l-proline catalyzed coupling of aqueous ammonia with 2-iodoacetanilides and 2-iodophenylcarbamates affords the aryl amination products at room temperature, which undergo in situ additive cyclization under acidic conditions or heating to give substituted 1H-benzimidazoles and 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones, respectively. A wide range of functional groups including ketone, nitro, iodo, bromo, and

  CuI / l-脯氨酸催化氨水与2-碘乙酰苯胺和2-碘苯基氨基甲酸酯的偶联在室温下提供芳基胺化产物，将其在酸性条件下进行原位加成环化或加热以生成取代的1 H-苯并咪唑和1,3-二氢苯并咪唑-2-酮。在这些反应条件下，可以耐受包括酮，硝基，碘，溴和酯在内的各种官能团，从而为这些杂环提供了极大的多样性。