(S)-3-Hydroxy-4-(6-methoxy-2,2-dimethyl-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-5-yl)-butyric acid methyl ester | 187862-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-Hydroxy-4-(6-methoxy-2,2-dimethyl-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-5-yl)-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (3S)-3-hydroxy-4-(8-methoxy-3,3-dimethyl-2,4-dioxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaen-7-yl)butanoate
• CAS: 187862-16-4
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: FVAHBCVRVZXCNU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-Hydroxy-4-(6-methoxy-2,2-dimethyl-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-5-yl)-butyric acid methyl ester 在 三乙烯二胺 、 silver(II) oxide 、 三氟甲磺酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 palladium diacetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 lithium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 136.5h， 生成 griseusin B
  参考文献：
  名称：

  灰黄素的全合成和阐明灰黄素的作用机理†

  摘要：

  描述了对映选择性全合成12种天然存在的灰黄霉素型吡喃并萘醌和8种结构相似的类似物的不同模块化策略。关键的合成亮点包括Cu催化的对映选择性硼酸化-羟基化和羟基指导的C H烯化，以提供中心药效基团，然后通过非对映选择性还原和区域选择性乙酰化进行环氧化-环化和成熟。griseusin d和2绝对结构分配的结构修改一个，8一-环氧外延还报道了-4'-脱乙酰基灰质酶B。随后的机理研究首次建立了灰黄素作为过氧化物酶1（Prx1）和谷胱甘肽3（Grx3）的有效抑制剂。生物学评估，包括比较性的癌细胞系细胞毒性和a抑制胚胎尾巴研究，凸显出灰黄霉素作为潜在的分子探针和/或癌症和再生生物学的早期线索的潜力。

  DOI：

  10.1039/c9sc02289a
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 >Cl2 sodium dithionite 、 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 12.92h， 生成 (S)-3-Hydroxy-4-(6-methoxy-2,2-dimethyl-naphtho[1,8-de][1,3]dioxin-5-yl)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  萘吡喃醌抗生素：新的苯酚联蛋白B及其一些立体异构体的对映选择性合成

  摘要：

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800104

文献信息

• Naphthopyranquinone Antibiotics: Novel enantioselective syntheses of frenolicin B and some of its stereoisomers
  作者：Thierry Masquelin、Urs Hengartnerb、Jacques Streith

  DOI：10.1002/hlca.19970800104

  日期：1997.2.10

  Two new enantioselective syntheses of the naphthopyranquinone antibiotic frenolicin B (1), of its enantiomer 2, and of its diastereoisomers 3 and 4 were accomplished using two different routes from optically active β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 and 18. β-Hydroxy esters (R)- and (S)-11 were prepared stereoselectively from optically active sulfenylacetates (S)- and (R)-10, respectively (Scheme 2,

  两种新的对映体选择性合成萘吡喃醌类抗生素苯酚联蛋白B（1），其对映异构体2以及其非对映异构体3和4的方法是使用两种不同的光学活性β-羟基酯（R）-和（S）-11和18.分别从光学活性的亚磺基乙酸酯（S）-和（R）-10立体选择性地制备β-羟基酯（R）-和（S）-11（方案2，方法A）。或者，化合物18通过使用手性钌络合物催化剂将相应的β-酮酯17进行对映选择性加氢，可以获得极好的收率（方案3，方法B）。随后，将化合物（S）-11和18转化为苯酚联蛋白B（1）。与此类似，由（S）-和（R）-11制备的立体异构体2-4的收率很高。
• Total synthesis of griseusins and elucidation of the griseusin mechanism of action
  作者：Yinan Zhang、Qing Ye、Larissa V. Ponomareva、Yanan Cao、Yang Liu、Zheng Cui、Steven G. Van Lanen、S. Randal Voss、Qing-Bai She、Jon S. Thorson

  DOI：10.1039/c9sc02289a

  日期：——

  analogues is described. Key synthetic highlights include Cu-catalyzed enantioselective boration–hydroxylation and hydroxyl-directed C–H olefination to afford the central pharmacophore followed by epoxidation–cyclization and maturation via diastereoselective reduction and regioselective acetylation. Structural revision of griseusin D and absolute structural assignment of 2a,8a-epoxy-epi-4′-deacetyl

  描述了对映选择性全合成12种天然存在的灰黄霉素型吡喃并萘醌和8种结构相似的类似物的不同模块化策略。关键的合成亮点包括Cu催化的对映选择性硼酸化-羟基化和羟基指导的C H烯化，以提供中心药效基团，然后通过非对映选择性还原和区域选择性乙酰化进行环氧化-环化和成熟。griseusin d和2绝对结构分配的结构修改一个，8一-环氧外延还报道了-4'-脱乙酰基灰质酶B。随后的机理研究首次建立了灰黄素作为过氧化物酶1（Prx1）和谷胱甘肽3（Grx3）的有效抑制剂。生物学评估，包括比较性的癌细胞系细胞毒性和a抑制胚胎尾巴研究，凸显出灰黄霉素作为潜在的分子探针和/或癌症和再生生物学的早期线索的潜力。