tert-butyl 1,4-dimethyl-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-3,6-dioxopiperazine-2-carboxylate | 1208321-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1,4-dimethyl-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-3,6-dioxopiperazine-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 1,4-dimethyl-2-[(2-methyl-1H-indol-3-yl)-phenylmethyl]-3,6-dioxopiperazine-2-carboxylate
• CAS: 1208321-05-4
• 化学式: C₂₇H₃₁N₃O₄
• 分子量: 461.561
• InChiKey: AWMSFLZVGMWJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1-(2-methyl-1H-3-indolyl)ethyl (4-methylphenyl)sulfone 、 tert-butyl 1,4-dimethyl-3,6-dioxopiperazine-2-carboxylate 在 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 1,4-dimethyl-2-((2-methyl-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-3,6-dioxopiperazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过碳亲核试剂与吲哚啉中间体的共轭加成，羧化哌嗪-2,5-二酮与吲哚的直接有机催化偶联

  摘要：

  通过在温和条件下产生的亲电假吲哚中间体，以良好到优异的收率实现了二酮哌嗪与吲哚的有机催化共轭加成。在不同温度下对催化剂和溶剂进行筛选以实现高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.11.068

文献信息

• Direct organocatalytic coupling of carboxylated piperazine-2,5-diones with indoles through conjugate addition of carbon nucleophiles to indolenine intermediates
  作者：Ramin Dubey、Bogdan Olenyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.068

  日期：2010.1

  Organocatalytic conjugate addition of diketopiperazines to indoles was achieved in good to excellent yields through electrophilic indolenine intermediates generated under mild conditions. Screening of catalysts and solvents at different temperatures was performed in order to achieve high product yields.

  通过在温和条件下产生的亲电假吲哚中间体，以良好到优异的收率实现了二酮哌嗪与吲哚的有机催化共轭加成。在不同温度下对催化剂和溶剂进行筛选以实现高产率。