1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅S
• 分子量: 319.338
• InChiKey: WSJSPFAMIPYKDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-3-(5-nitrothiophen-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有改善的溶解度和潜在的抗结核活性的5-（5-硝基噻吩-2-基）-3-苯基-4,5-二氢-1H-吡唑衍生物的设计与合成

  摘要：

  我们报告了几种含有硝基噻吩的分子作为抗结核剂的设计合成。这些分子是根据我们实验室中先前报道的硝基呋喃分子设计的，并且将α，β-不饱和连接基修饰为环化连接基，以克服低溶解度和可能的毒性的挑战。研究了诸如HOMO，LUMO和HOMO-LUMO间隙的立体电子性质，以及诸如水合溶剂化能和QPLogS值的其他性质。合成了设计的分子并测试了其体外抗结核活性，发现有些分子具有与标准药物相当的高活性。此外，使用目测方法确定水溶性，并且发现设计的分子比查尔酮对应物更可溶。进行了细胞毒性研究，发现该分子无细胞毒性。电分析研究证明硝基还原是这些分子的作用机理。因此，这项研究提供了潜在的含硝基噻吩的命中物，具有改善的溶解度和降低的毒性机会。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13386