2-[(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)thio]-N-(4-fluorophenyl)-2-phenylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)thio]-N-(4-fluorophenyl)-2-phenylacetamide
• 英文别名: 2-[(5-chloro-1,3-benzothiazol-2-yl)sulfanyl]-N-(4-fluorophenyl)-2-phenylacetamide
• 化学式: C₂₁H₁₄ClFN₂OS₂
• 分子量: 428.938
• InChiKey: CBAPWJHJWOSPIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-phenyl-2-(mesyloxy)acetate 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.75h， 生成 2-[(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)thio]-N-(4-fluorophenyl)-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  在副神经节瘤和胰腺癌细胞中具有抗增殖活性的苯并噻唑衍生物：构效关系研究和靶点预测分析

  摘要：

  苯并噻唑在不同癌症中发挥的抗增殖作用引起了人们对这些分子作为有前途的抗肿瘤剂的兴趣。在这项工作中，合成了一个含有苯并噻唑核的苯乙酰胺衍生物库，并测试了化合物在副神经节瘤和胰腺癌细胞系中的抗增殖活性。新合成的化合物在低微摩尔浓度下诱导副神经节瘤和胰腺癌细胞的活力显着降低。与其他化合物相比，衍生物4l对癌细胞表现出更强的抗增殖作用和更高的选择性指数。值得注意的是，导数4l的组合与低浓度的吉西他滨一起诱导对胰腺癌细胞活力的增强和协同作用，从而支持化合物4l在临床转化方面的相关性。还通过使用多种计算工具对4l进行了目标预测分析，将大麻素受体和哨兵特异性蛋白酶识别为有助于观察到的抗增殖活性的推定目标。

  DOI：

  10.3390/ph15080937