5-hydroxy-1,4-dimethoxyanthraquinone | 78048-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 5-hydroxy-1,4-dimethoxyanthraquinone
• 英文别名: 5-hydroxy-1,4-dimethoxyanthracene-9,10-dione
• CAS: 78048-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: ZSLBSJKCVHQEOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,4-dimethoxyanthraquinone 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以87%的产率得到1,4,8-三羟基蒽酮
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; McKay, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2095 - 2109

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基对萘醌 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-hydroxy-1,4-dimethoxyanthraquinone
  参考文献：
  名称：

  环加成法合成喹唑啉衍生物的区域特异性

  摘要：

  将（）-1,1,4-三甲氧基-1,3-丁二烯（1）环加成萘醌可提供1,4-二羟基蒽醌衍生物的区域特异性合成，包括霉菌代谢产物helminthosporin（21）和cynodondontin（22）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92528-6

文献信息

• Polycyclic hydroxyquinones. XXVII. Tautomerism in 1,4-Dihydroxy-9,10-anthraquinone Monoimines. Cycloaddition Reactions of Their 1,4-Anthraquinonoid Tautomers
  作者：Francisco Fariña、M.Teresa Molina、Pedro Noheda、M.Carmen Paredes

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86592-3

  日期：1992.9

  substituted derivatives thereof (6a-i) have been prepared by ammonolysis of the corresponding 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinones. 1H- and 13C-n.m.r. studies show the existence of a rapid tautomeric equilibrium in quinone imines of type 6. Diels-Alder reaction with the 1,4-anthraquinonoid tautomer of quinone monoimines 6a,e affords ABCD tetracyclic systems related to those existing in anthracyclinones.

  通过氨解相应的1，4-二羟基-9，10-蒽醌，制备了1，4-二羟基-9，10-蒽醌单亚胺及其不同取代的衍生物（6a-i）。1 H和13 C-nmr研究表明，在6型醌亚胺中存在快速的互变异构平衡。与醌单亚胺6a，e的1,4-蒽醌类互变异构体进行Diels-Alder反应，可得到与蒽环类化合物中存在的ABCD四环体系相关的ABCD四环体系。
• Regiospecific synthesis of quinizarin derivatives by cycloaddition
  作者：Donald W. Cameron、Geoffrey I. Feutrill、Peter G. McKay

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92528-6

  日期：1981.1

  Cycloadditionof ()-1,1,4-trimethaxy-1,3-butadiene (1) to naphthoquinones affords regiospecific syntheses of derivatives of 1,4-dihydroxyanthraquinone including the mould metabolites helminthosporin (21) and cynodontin (22).

  将（）-1,1,4-三甲氧基-1,3-丁二烯（1）环加成萘醌可提供1,4-二羟基蒽醌衍生物的区域特异性合成，包括霉菌代谢产物helminthosporin（21）和cynodondontin（22）。
• CAMERON D. W.; FEUTRILL G. I.; MCKAY P. G., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 7, 701-702
  作者：CAMERON D. W.、 FEUTRILL G. I.、 MCKAY P. G.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, D. W.;FEUTRILL, G. I.;MCKAY, P. G., AUSTRAL. J. CHEM., 1982, 35, N 10, 2095-2109
  作者：CAMERON, D. W.、FEUTRILL, G. I.、MCKAY, P. G.

  DOI：——

  日期：——
• Cameron, Donald W.; Feutrill, Geoffrey I.; McKay, Peter G., Australian Journal of Chemistry, 1982, vol. 35, # 10, p. 2095 - 2109
  作者：Cameron, Donald W.、Feutrill, Geoffrey I.、McKay, Peter G.

  DOI：——

  日期：——