5-Methoxy-6-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-1,4-naphthoquinone | 282723-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-Methoxy-6-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 6-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]-5-methoxynaphthalene-1,4-dione
• CAS: 282723-44-8
• 化学式: C₃₈H₃₆O₇
• 分子量: 604.7
• InChiKey: WHQDEKZQWLXUMX-HOBSEHJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methoxy-6-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-1,4-naphthoquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 盐酸 、 silver(II) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium dithionite 、 溴 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.53h， 生成 6-Acetyl-5-hydroxy-4-methoxy-3-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-6b,9a-dihydrofuro[3,2-b]naphtho[2,1-d]furan-8(9H)-one
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的2-脱氧葡萄糖基类似物的合成

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘醌抗生素美德霉素1的2-脱氧葡萄糖基类似物6的合成。关键的3-乙酰基-6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌7是由6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌21制备的，其又可以通过萘酚18的C-糖基化获得。用在乙腈中的BF 3 ·Et 2 O用糖基供体12进行氧化，然后将衍生的甲基醚20进行氧化脱甲基。然后通过还原单甲基化为萘酚，在萘醌21的C-3处引入一个乙酰基22，邻溴化为溴化物24，甲基化为9，然后将Stille与α-乙氧基乙烯基三丁基锡偶联（并水解），得到3-乙酰基萘8。将2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃13加到由萘8的氧化脱甲基作用形成的萘醌7上，得到作为非对映异构体混合物的呋喃呋喃加合物25和26。使用硝酸铈（IV）铵对该非对映异构体混合物进行氧化重排，得到不稳定的非对映异构体内酯27和28也作为1：1密不可分的混合物。在-10℃下用三乙基硅烷和BF 3 ·Et 2

  DOI：

  10.1039/b103080a
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.91h， 生成 5-Methoxy-6-(3',4',6'-tri-O-benzyl-2'-deoxy-β-D-arabino-hexopyranosyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  美德霉素的2-脱氧葡萄糖基类似物的合成

  摘要：

  描述了C-糖基吡喃并萘醌抗生素美德霉素1的2-脱氧葡萄糖基类似物6的合成。关键的3-乙酰基-6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌7是由6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌21制备的，其又可以通过萘酚18的C-糖基化获得。用在乙腈中的BF 3 ·Et 2 O用糖基供体12进行氧化，然后将衍生的甲基醚20进行氧化脱甲基。然后通过还原单甲基化为萘酚，在萘醌21的C-3处引入一个乙酰基22，邻溴化为溴化物24，甲基化为9，然后将Stille与α-乙氧基乙烯基三丁基锡偶联（并水解），得到3-乙酰基萘8。将2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃13加到由萘8的氧化脱甲基作用形成的萘醌7上，得到作为非对映异构体混合物的呋喃呋喃加合物25和26。使用硝酸铈（IV）铵对该非对映异构体混合物进行氧化重排，得到不稳定的非对映异构体内酯27和28也作为1：1密不可分的混合物。在-10℃下用三乙基硅烷和BF 3 ·Et 2

  DOI：

  10.1039/b103080a

文献信息

• Synthesis of a C-glycosylpyranonaphthoquinone related to medermycin
  作者：Margaret A Brimble、Timothy J Brenstrum

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00289-6

  日期：2000.4

  The synthesis of a 2-deoxyglucosyl analogue 2 of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin 1 is reported. The critical beta C-glycoside linkage was introduced at an early stage in the synthesis by direct C-glycosylation of naphthol 7 with benzyl protected glycosyl donor 4. Conversion of C-glycoside 8 to 2-acetyl-1,4-naphthoquinone 3 then allowed assembly of the pyranonaphthoquinone skeleton via a furofuran annulation-oxidative rearrangement strategy. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a 2-deoxyglucosyl analogue of medermycin
  作者：Margaret A. Brimble、Timothy J. Brenstrum

  DOI：10.1039/b103080a

  日期：——

  introduced at C-3 on naphthoquinone 21 by reductive monomethylation to naphthol 22, ortho bromination to bromide 24, methylation to 9, followed by Stille coupling with α-ethoxyvinyltributyltin (and hydrolysis) to afford the 3-acetylnaphthalene 8. Addition of 2-(trimethylsilyloxy)furan 13 to naphthoquinone 7, formed from oxidative demethylation of the naphthalene 8, affords the furofuran adducts 25 and 26 as

  描述了C-糖基吡喃并萘醌抗生素美德霉素1的2-脱氧葡萄糖基类似物6的合成。关键的3-乙酰基-6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌7是由6-（2-脱氧葡萄糖基）-1,4-萘醌21制备的，其又可以通过萘酚18的C-糖基化获得。用在乙腈中的BF 3 ·Et 2 O用糖基供体12进行氧化，然后将衍生的甲基醚20进行氧化脱甲基。然后通过还原单甲基化为萘酚，在萘醌21的C-3处引入一个乙酰基22，邻溴化为溴化物24，甲基化为9，然后将Stille与α-乙氧基乙烯基三丁基锡偶联（并水解），得到3-乙酰基萘8。将2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃13加到由萘8的氧化脱甲基作用形成的萘醌7上，得到作为非对映异构体混合物的呋喃呋喃加合物25和26。使用硝酸铈（IV）铵对该非对映异构体混合物进行氧化重排，得到不稳定的非对映异构体内酯27和28也作为1：1密不可分的混合物。在-10℃下用三乙基硅烷和BF 3 ·Et 2