苯甲酰氯-13C6 | 266308-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰氯-13C6
• 中文别名: 苯甲酰氯-环-¹³C₆
• 英文名称: benzoyl-1,2,3,4,5,6-¹³C6 chloride
• 英文别名: (1,2,3,4,5,6-13C6)Cyclohexatrienecarbonyl chloride
• CAS: 266308-67-2
• 化学式: C₇H₅ClO
• 分子量: 146.503
• InChiKey: PASDCCFISLVPSO-IDEBNGHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯-13C6 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [phenyl-¹³C₆]cocaine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Economical Synthesis of 13C-Labeled Opiates, Cocaine Derivatives and Selected Urinary Metabolites by Derivatization of the Natural Products

  摘要：

  鸦片制剂和可卡因的非法使用是全世界面临的一个挑战，但其中一些衍生物也是很有价值的药物。无论是控制临床用药还是检测滥用药物，都需要活性成分及其代谢物的参考样本。尤其是 13C 标记的化合物，可用于质谱技术的鉴定和定量，通过最大限度地减少离子改变/抑制效应来提高准确性。因此，我们合成了[乙酰基-13C4]海洛因、[乙酰基-13C4-甲基-13C]海洛因、[乙酰基-13C2-甲基-13C]6-乙酰吗啡、[N-甲基-13C-O-甲酰-13C]可待因以及可卡因、苯甲酰可待因、去甲可卡因和古柯碱的苯基-13C6 标记衍生物，以提供此类参考材料。合成工作的重点是确定获得这些衍生物的 13C 原子高效路线。因此，13C 标记的鸦片制剂和可卡因衍生物是由相应的天然产品制成的。

  DOI：

  10.3390/molecules20045329
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮(环13C6) 在 氯化亚砜 、 sodium hypobromide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酰氯-13C6
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of13C12-benzoyl peroxide

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(20000315)43:3<283::aid-jlcr314>3.0.co;2-f

文献信息

• Chemoselective and Highly Sensitive Quantification of Gut Microbiome and Human Metabolites
  作者：Weifeng Lin、Louis P. Conway、Miroslav Vujasinovic、J.‐Matthias Löhr、Daniel Globisch

  DOI：10.1002/anie.202107101

  日期：2021.10.18

  The microbiome has a fundamental impact on the human host's physiology through the production of highly reactive compounds that can lead to disease development. One class of such compounds are carbonyl-containing metabolites, which are involved in diverse biochemical processes. Mass spectrometry is the method of choice for analysis of metabolites but carbonyls are analytically challenging. Herein,

  微生物组通过产生可导致疾病发展的高活性化合物，对人类宿主的生理机能产生根本性影响。一类此类化合物是含羰基的代谢物，它们参与多种生化过程。质谱法是分析代谢物的首选方法，但羰基化合物在分析上具有挑战性。在这里，我们开发了一种新的化学生物学工具，利用化学选择性修饰来克服分析限制。两种同位素探针可实现飞摩尔水平的同步半定量分析以及阿托摩尔数量的定性分析，从而检测人类粪便、尿液和血浆样本中的 200 多种代谢物。这种全面的质谱分析扩大了代谢组学驱动的生物标志物发现的范围。我们预计我们的化学生物学工具将广泛用于代谢组学分析，以便更好地了解微生物与人类宿主的相互作用和疾病的发展。
• A simple synthesis of 13C6-labelled flavone and 5-methoxyflavone
  作者：Jeffrey J. Ares、Kenneth R. Wehmeyer

  DOI：10.1002/jlcr.2580340707

  日期：1994.7

  The 13C6-labelled molecules, flavone and 5-methoxyflavone, with the carbon-13 label at all six carbons of the aromatic B ring, have been prepared for use as internal standards in isotope dilution-mass spectrometry. The key step involves addition of a labelled benzoyl group to the methyl group of a hydroxyacetophenone, forming a 1,3-diketone. Overall yields from 13C6-benzoic acid were 38% for the labelled flavone and 45% for the labelled 5-methoxyflavone.

  13C6 标记的黄酮和 5-甲氧基黄酮分子在芳香族 B 环的所有六个碳原子上都有碳-13 标记，已被制备用作同位素稀释质谱分析的内部标准。关键步骤是将标记的苯甲酰基加到羟基苯乙酮的甲基上，形成 1,3-二酮。13C6-苯甲酸标记黄酮的总产率为 38%，标记 5-甲氧基黄酮的总产率为 45%。
• Potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 labeled with carbon-13 and carbon-14
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Jolaine Savoie、Yongda Zhang、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3518

  日期：2017.7

  -((S)-1-(4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenyl)ethyl)-6-phenyl-1,3-oxazinan-2-one (1) and (4aR,9aS)-1-(1H-benzo[d]midazole-5-carbonyl)-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1-H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile hydrochloride (2) are potent and selective inhibitor of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 enzyme. These 2 drug candidates developed for the treatment of type-2 diabetes were prepared labeled

  (S)-6-(2-Hydroxy-2-methylpropyl)-3-((S)-1-(4-(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridin-4-yl)phenyl)ethyl )-6-苯基-1,3-oxazinan-2-one (1) 和 (4aR,9aS)-1-(1H-benzo[d]midazole-5-carbonyl)-2,3,4,4a,9 ,9a-hexahydro-1-H-indeno[2,1-b]pyridine-6-carbonitrile hydrochloride (2) 是 11β-羟基类固醇脱氢酶 1 型酶的有效选择性抑制剂。为治疗 2 型糖尿病而开发的这 2 种候选药物制备有碳 13 和碳 14 标记，以进行药物代谢、药代动力学、生物分析和其他研究。在碳 13 合成中，苯甲酸 13 C6 酸分 7 个步骤以 16% 的总产率转化为 [13 C6]-(1)。苯胺-13
• Synthesis of [¹⁴C] - and [¹³C₆]-labeled tipranavir and its potential hydroxyl metabolite and the glucuronide conjugate
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、John A. Easter、Wayne T. Stolle、Karl Grozinger、Dhileepkumar Krishnamurthy、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.1528

  日期：2008.7

  Tipranavir or Aptivus® is a non-peptidic protease inhibitor approved for the combination treatment with ritonavir of HIV infection. Tipranavir labeled with radioactive and stable isotopes of carbon was required for drug metabolism (excretion, distribution, and absorption) studies and to develop bioanalytical methods needed for the support of clinical studies. [7-14C]-Benzoic acid and uniformly labeled benzoic acid (ring-13C6 99 at% 13C) were used to prepare [14C]- and [13C6]-labeled tipranavir, respectively. Radioactively labeled tipranavir was prepared with a specific activity of 54 mCi/mmol (2GBq/mmol); it was necessary to dilute its specific activity with unlabeled tipranavir to 28 mCi/mmol (46.45 µCi/mg) because of its instability. The N-hydroxyl metabolite (12) and the glucuronide conjugate (13), the most abundant metabolites of tipranavir (when administered in conjunction with ritonavir) were also synthesized. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  替普瑞那韦或 Aptivus® 是一种非肽蛋白酶抑制剂，已被批准与利托那韦联合治疗艾滋病病毒感染。在进行药物代谢（排泄、分布和吸收）研究和开发支持临床研究所需的生物分析方法时，需要使用放射性和稳定碳同位素标记的替普瑞那韦。[7-14C]-苯甲酸和均匀标记的苯甲酸（环-13C6 99 at% 13C）分别用于制备[14C]-和[13C6]-标记的替拉那韦。放射性标记的替拉那韦的比活度为 54 mCi/mmol（2GBq/mmol）；由于其不稳定性，必须用未标记的替拉那韦将其比活度稀释至 28 mCi/mmol（46.45 µCi/mg）。此外，还合成了替拉那韦最丰富的代谢物 N- 羟基代谢物 (12) 和葡萄糖醛酸结合物 (13)（与利托那韦同时服用时）。Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.
• [EN] Chemoselective probes and uses thereof<br/>[FR] SONDES CHIMIOSÉLECTIVES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：LIN WEIFENG

  公开号：WO2022108507A1

  公开（公告）日：2022-05-27

  The present disclosure relates to an immobilized reagent comprising a moiety of formula I immobilized on a solid support (I) wherein –L– is a linker moiety; –R1 is selected from the group consisting of benzoyl, benzyl, naphthoyl or naphthylmethyl, wherein R1 is optionally substituted on its aromatic ring; –R2 is selected from the group consisting of –H, an amine protecting group, – C(O)–(CH2)r–CO2H, and a chemoselective reactive moiety selected from a free chemoselective reactive moiety, a protected chemoselective reactive moiety, and a chemoselective reactive moiety conjugated with a metabolite; each of –R3 and –R4 are independently selected from –H and C1 – C6 alkyl; –R5 is selected from the group consisting of –H, –SO3H, electron-withdrawing group, and electron-donating group; r is 1, 2, 3 or 4; and each of m and n are independently 1 or 2; or a salt and/or isotopically labelled derivative thereof.

  本公开涉及一种固定化试剂，其包括公式I的一部分，该公式I固定在固体支持物上（I），其中-L-是连接基团；-R1选自苯甲酰基、苄基、萘甲酰基或萘基甲基的群，其中R1在其芳香环上可以选择性地被取代；-R2选自-H，氨基保护基、-C（O）-（CH2）r-CO2H和一种选择性化学反应基团，所述选择性化学反应基团选自自由的选择性化学反应基团，受保护的选择性化学反应基团和与代谢物结合的选择性化学反应基团；-R3和-R4各自独立地选自-H和C1-C6烷基；-R5选自-H、-SO3H、电子吸引基团和电子供给基团；r为1、2、3或4；m和n各自独立地为1或2；或其盐和/或同位素标记衍生物。